Question

5-氯-2，3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。已知：R-ClRCH(COOC₂H₅)₂ RCH₂COOH。以化合物A(分子式为C₇H₇Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)工艺流程如下：

(1)写出反应A→B的化学方程式：______。

(2)化合物F中含氧官能团的名称为____，反应B→C的类型为______。

(3)某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：______(任写一种)。

(4)E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为______。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH₂(COOC₂H₅)₂为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)______。合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH CH₂=CH₂ Br-CH₂-CH₂-Br

Answer

+ Cl2+ HCl 羰基 取代反应 或

【解析】

根据题目所给的信息，首先可以从的结构逆推出B为，再根据A到B的条件为光照，光照下氯气的取代为自由基反应，取代侧链上的氢，则A只能是，根据C的反应条件，结合题目信息，不难推出D为，据此来分析解答即可。

（1）根据以上分析可知A与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应，反应的方程式为+ Cl2+ HCl；

（2）F的结构简式为，分子中含氧官能团为羰基，B到C是—CH(COOC2H5)2取代了B中的Cl，属于取代反应；

(3)D为，能使FeCl3溶液显示，则要有酚羟基，再根据分子中只有3种不同化学环境的氢可得出可能的结构简式为或；

(4)从E到F的变化是—CH2CH2COCl中的Cl取代了苯环上该取代基邻位上的H，所以可能的副产物为取代另一个邻位上H，结构简式为；

(5)由题目信息可得合成路线为 。