Question

PHBV()是一种可降解的高分子材料。此类产品可用于食品包装、化妆品、医药、卫生及农业等行业。它可由互为同系物的M、N(均为不饱和烃)等原料经下列路线合成：

已知：RC≡CH+

完成下列填空：

(1)写出N的结构简式______，C中官能团的名称______。

(2)写出反应类型：M→A______。B的同分异构体中能被新制氢氧化铜悬浊液氧化的有______种。

(3)由E和D合成PHBV的化学方程式是______。

(4)由乙醇制取乙酸的方法与过程可表述如下：C₂H₅OHCH₃CHOCH₃COOH。请用上述表述方法表示由C合成D的方法与过程：______。

Answer

CH3CH2C≡CH 氯原子和羟基 加成反应 2 xCH3CH(OH)CH2COOH+yCH3CH2CH(OH)CH2COOH+(x+y)H2O CH3CHClCH2CH2OHCH3CH(Cl)CH2CHOCH3CHClCH2COOH CH3CH(OH)CH2COONa CH3CH(OH)CH2COOH

【解析】

PHBV的结构简式为：，则其单体为：HOOCCH2CH(CH3)OH、HOOCCH2CH(CH2CH3)OH；M和甲醛反应生成A，A和氢气发生加成反应生成B，根据B的结构简式及题给信息知，则M的结构简式为：CH3C≡CH，A的结构简式为：CH3C≡CCH2OH，B和氯化氢发生加成反应生成C，C经过一系列反应后生成D，根据碳原子守恒知，D的结构简式为：HOOCCH2CH(CH3)OH，则E的结构简式为：HOOCCH2CH(CH2CH3)OH，N为CH3CH2C≡CH，据此来分析作答即可。

（1）根据以上分析知，N的结构简式为：CH3CH2C≡CH，B和氯化氢发生加成反应生成C，则C中含有氯原子和羟基；

（2）M和甲醛发生加成反应生成A；B的同分异构体中能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，说明含有醛基，符合条件的有：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，所以有两种；

（3）D的结构简式为：HOOCCH2CH(CH3)OH，E的结构简式为：HOOCCH2CH(CH2CH3)OH，由E和D合成PHBV的化学方程式xCH3CH(OH)CH2COOH+yCH3CH2CH(OH)CH2COOH+(x+y)H2O；

(4)在加热、铜作催化剂条件下，3-氯-1-丁醇被氧气氧化生成3-氯丁醛，3-氯丁醛和新制氢氧化铜反应生成3-氯丁酸，3-氯丁酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成3-羟基丁酸钠，然后酸化得到3-羟基丁酸，所以其合成路线为：CH3CHClCH2CH2OHCH3CH(Cl)CH2CHOCH3CHClCH2COOH CH3CH(OH)CH2COONa CH3CH(OH)CH2COOH。