Question

由芳香烃X为原料合成某有机物Y的一-种流程如下:

已知部分信息如下:

请回答下列问题:

（1）X的名称为__________,C的结构简式为_______________。

（2）反应⑥的反应类型为____________________。

（3）B中含有的官能团名称是______________;X分子中最多有___________个原子共平面。

（4）D和E反应生成Y的化学方程式为________。

（5）Z是D的同分异构体,同时具备下列条件的Z的结构有____________种。

①能与新制氢氧化铜浊液共热产生红色固体;②含碳碳三键;③遇氯化铁溶液发生显色反应。

（6）设计由CH₃CH=CH₂制备的合成路线（其他试剂任选）。_____________。

Answer

1—苯基—1—丙烯 加成反应 羧基、碳碳双键 17 13 CH3CH==CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH

【解析】

由反应1的产物结合信息Ⅱ可知X为，由反应2结合信息Ⅰ可知A的结构为，A发生银镜反应后再酸化生成B，则B为，B与溴水发生加成反应生成C，则C为；C再发生消去反应、酸化后生成D，则D为；D和E合成Y，根据信息Ⅲ可以推断E为。

(1)根据信息Ⅳ可知的名称为1—苯基—1—丙烯；根据分析可知C的结构简式为，故答案为：1—苯基—1—丙烯；；

(2)反应⑥发生的是信息Ⅲ的反应，为加成反应，故答案为：加成反应；

(3)B为，所含官能因为羧基、碳碳双键；根据苯环中12个原子共面，乙烯中6个原子共面、单键可以旋转，可知分子中最多有17个原子共平面，故答案为：羧基、碳碳双键；17；

(4)和发生信息Ⅲ的反应，故答案为：；

(5)D是，根据同分异构体满足的三个条件可知Z分子中有醛基、碳碳三键以及酚羟基。满足以上条件的结构有:苯环上有两个侧链，分别是—C≡C—CHO和—OH，按邻、间、对排列3种情况；苯环上有—C≡CH、—CHO和—OH三个侧链，三个侧链在苯环上有10种排列方式。综上所述，共有13种，故答案为：13；

(6)CH3CH=CH2为原料合成，结合题目信息，可先将丙烯与溴加成生成1,2—二溴丙烷，然后1,2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，最后用丙烯和丙炔合成，故答案为：CH3CH==CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH。