Question

有机化合物K是一种聚酯材料，合成路线如下：

己知：①AlCl₃为生成A的有机反应的催化剂②F不能与银氨溶液发生反应，但能与Na反应。

（1）C的化学名称为___反应的①反应条件为___，K的结构简式为___。

（2）生成A的有机反应类型为___，生成A的有机反应分为以下三步：

第一步：CH₃COCl+AlCl₃→CH₃CO⁺+AlCl₄^－

第二步：___；

第三步：AlCl₄^－+H⁺→AlCl₃+HCl

请写出第二步反应。

（3）由G生成H的化学方程式为___

（4）A的某种同系物M比A多一个碳原子，M的同分异构体很多，其中能同时满足这以下条件的有___种，核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：1：1的是___。

①属于芳香族化合物    ②能与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应;

（5）天然橡胶的单体是异戊二烯（2－甲基-1，3-丁二烯），请以乙炔和丙酮为原料，按照加成、加成、消去的反应类型顺序三步合成天然橡胶的单体。（无机试剂任选）___。

Answer

苯乙烯 浓硫酸、加热 取代反应 C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+H+ HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CH2CHO+2H2O 14种 、 CHCH

【解析】

F不能与银氨溶液发生反应，但能与Na反应，说明F中含有醇羟基，二者为加成反应，F为HOCH2C≡CCH2OH，F和氢气发生加成反应生成G，根据G分子式知，G结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，G发生催化氧化反应生成H为OHCCH2CH2CHO，H发生氧化反应然后酸化得到I为HOOCCH2CH2COOH；

根据苯结构和B的分子式知，生成A的反应为取代反应，A为，B为；C能和溴发生加成反应，则生成C的反应为消去反应，则C为，D为，E能和I发生酯化反应生成聚酯，则生成E的反应为水解反应，则E为；E、I发生缩聚反应生成K，K结构简式为；

（6）HC≡CH和CH3COCH3在碱性条件下发生加成反应生成(CH3)2COHC≡CH，(CH3)2COHC≡CH和氢气发生加成反应生成(CH3)2COHCH=CH2，(CH3)2COHCH=CH2发生消去反应生成CH2=C(CH3)CH=CH。

（1）根据分析，C为，化学名称为苯乙烯；反应①为醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热；K结构简式为；

故答案为：苯乙烯；浓硫酸、加热；；

（2）生成A的有机反应类型为取代反应，生成A的有机反应分为以下三步：

第一步：CH3COCl+AlCl3→CH3CO++AlCl4-；

第二步：C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+H+；

第三步：AlCl4-+H+→AlCl3+HCl

故答案为：取代反应；C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+H+；

（3）G结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，G发生催化氧化反应生成H为OHCCH2CH2CHO，由G生成H的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CH2CHO+2H2O，

故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CH2CHO+2H2O；

（4）A为，A的某种同系物M比A多一个碳原子，M的同分异构体很多，其中①属于芳香族化合物，说明分子中由苯环，②能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，说明分子中有醛基(-CHO)；能同时满足这以下条件的有一个苯环链接-CH2CH2CHO或-CH(CH3)CHO，共两种；还可以是一个苯环链接一个-CH2CHO和- CH3共邻间对三种；还可以是一个苯环链接一个-CHO和一个-CH2CH3共邻间对三种；还可以还可以是一个苯环链接一个-CHO和两个-CH3分别共四种，或共两种；因此，符合条件的一共有14种；核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：1：1，则该有机物中有4种不同环境的氢原子，符合要求的结构式为、，

故答案为：14种； 、；

（5）HC≡CH和CH3COCH3在碱性条件下发生加成反应生成(CH3)2COHC≡CH，(CH3)2COHC≡CH和氢气发生加成反应生成(CH3)2COHCH=CH2，(CH3)2COHCH=CH2发生消去反应生成CH2=C(CH3)CH=CH，其合成路线为：，
故答案为：。