Question

以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。

已知：

Ⅰ．（R或R'可以是烃基或H原子）；

Ⅱ．反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为______；

(2)X中的含氧官能团名称为______，反应③的条件为______，反应④的反应类型是______；

(3)关于药物Y（）的说法正确的是______；

A.药物Y的分子式为C₈H₈O₄遇氯化铁溶液可以发生显色反应

B.1mol药物Y与H₂、浓溴水中的Br₂反应，分别最多消耗4mol和2mol

C.1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6L氢气

D.药物Y中⑥、⑦、⑧三处一OH上H的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦

(4)写出反应E→F的化学方程式______；

(5)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式______；

①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；

②能发生银镜反应和水解反应；

③核磁共振氢谱有6个峰。

(6)设计一条以CH₃CHO为起始原料合成Z的线路（其他试剂任选）______。

Answer

HC≡CH 酯基 氢氧化钠水溶液、加热 消去反应 AD

【解析】

反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可推知A为CH≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为。C可以发生催化氧化生成D，D发生信息Ⅰ中反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇发生酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到。

(1)由以上分析可知A为HC≡CH。答案为：HC≡CH；

(2)X为，含氧官能团名称为酯基，反应③的条件为：氢氧化钠水溶液、加热，反应④的反应类型是消去反应。答案为：酯基；氢氧化钠水溶液、加热；消去反应；

(3)关于药物Y（）
A．药物Y的分子式为C8H804，含有酚羟基，遇氯化铁溶液可以发生显色反应，A正确；B．苯环与氢气发生加成反应，1mol药物Y与3molH2加成，Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应，1molY消耗2molBr2，B错误；

C．羟基、羧基能与钠反应生成氢气，1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气，标况下氢气体积为33.6L，但氢气不一定处于标况下，C错误；

D．羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，D正确。故选AD；

(4)反应E→F的化学方程式 。答案为：

；

(5) E()的同分异构体符合下列条件：①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应；③核磁共振氢谱有6个峰。符合条件的同分异构体为：、。答案为：、；

(6)乙醛与HCN发生加成反应，酸性条件下水解得到，与甲醇发生酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到。合成路线流程图为：

。

答案为：。