Question

芳香族化合物常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知：

①的苯环上只有一个支链，支链上有两种不同环境的氢原子

②

③RCOCH₃+R′CHORCOCH=CHR′+H₂O

回答下列问题：

由D生成E的反应条件为______。

中含有的官能团名称为______。

的结构简式为______。

由E生成F的化学方程式为______。

有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为______。

①能发生水解反应和银镜反应

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基

③具有5组核磁共振氢谱峰

糠叉丙酮是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇和糠醛 为原料制备糠叉丙酮的合成路线无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件：______。

Answer

NaOH水溶液、加热 羟基、羧基 或

【解析】

芳香族化合物A的分子式为，A的不饱和度，则侧链没有不饱和键， 的苯环上只有一个支链，支链上有两种不同环境的氢原子，A为， B能发生信息②中的反应，说明B中含有碳碳双键，应是A发生醇的消去反应生成B，B是；被氧化为C，则C为，发生信息③的反应生成K，故K为；与溴发生加成反应生成D，D是， 由F的分子式可知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F发生银镜反应然后酸化得到H，H为，H发生缩聚反应生成I为。

(1) 在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，反应条件为NaOH 水溶液、加热。

(2) H是，含有的官能团名称为羟基、羧基。

(3) 含有羟基、羧基，能发生缩聚反应生成I，I为。

(4) E为，E发生氧化反应生成，反应方程式为。

(5)①能发生水解反应和银镜反应，说明含有；

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基，说明含有苯环且只有一个甲基；

③具有5组核磁共振氢谱峰，有5种氢原子，符合条件的结构简式为

或；

(6) 发生消去反应生成，发生信息②的反应生成，和反应生成合成路线流程图为：。