Question

F是一种医药中间体，其合成路线如下部分试剂、产物和条件略去：

已知：

①

②

反应①的反应类型是______。

有机物A所含官能团名称为______。

反应③的化学方程式为______。

有机物B的结构简式为______。

反应⑤的化学方程式为______。

有机物E的结构简式为______。

有机物E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有5种。

①含有苯环，除此之外不含其它环状结构：②能与新制银氨溶液反应；

其中3种的结构简式为、、

请写出另外2种的结构简式：______、______。

根据已有知识并结合相关信息，以乙炔为原料合成聚丙块醇，请写出相应的合成路线图其他试剂及反应条件任选。______有机合成路线图示例：CH₂=CH₂CH₃CH₂OH

Answer

加成反应 碳碳三键、羟基

【解析】

与HCHO发生信息①中的加成反应生成A，故A为，反应②是与氢气发生加成反应生成，反应③是发生取代反应生成。由B的分子式、B通过一系列反应生成苯乙炔，可知B为，反应④可以是苯乙烯与溴发生加成反应生成D为，反应⑤是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔，结合反应⑦的产物，逆推E后产物结构为，反应⑦是E与乙酸发生酯化反应。反应⑧发生取代反应，同时有乙醇生成。反应⑨发生取代反应。

根据以上分析， (1) 反应①是与HCHO发生信息①中的加成反应生成；

(2) 有机物A的结构简式为，所含官能团名称为碳碳三键、羟基；

(3) 反应③是与HBr发生取代反应生成 ，化学方程式为；

(4) 由B的分子式、B通过一系列反应生成苯乙炔，可知B为；

(5) 反应⑤是在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔，化学方程式为；

(6) 结合反应⑦的产物，逆推E后产物结构为；

(7)①含有苯环，除此之外不含其它环状结构；②能与新制银氨溶液反应，说明含有醛基，侧链还含有碳碳双键；符合条件的的同分异构体的结构简式为、、、、；

(8)乙炔与HCHO发生加成反应生成，然后发生加聚反应生成，合成路线流程为：. 。