Question

1923年，在汉阳兵工厂工作的我国化学家吴蕴初先生研制出了廉价生产味精的方案，并于1926年向英、美、法等化学工业发达国家申请专利。这也是历史上，中国的化学产品第一次在国外申请专利。以下是利用化学方法合成味精的路线：
 

请回答下列问题：

（1）R的结构简式为___；由A生成B的反应类型是___。

（2）F中含氧官能团的名称为___；化合物H的化学名称为___。

（3）写出由C生成D的化学方程式___。

（4）写出一种符合下列要求的A的同分异构体的结构简式___。

①结构中含有六元环，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（—CH₃）；

②能在NaOH溶液中发生水解反应；

③1mol该物质与足量金属Na反应能够生成0.5molH₂。

（5）参照上述合成路线，写出以苯丙酸()和甲醇为原料(其他无机试剂任选)，设计合成苯丙氨酸()的路线：___。

Answer

CH3COOCH2CH3 加成反应 羧基、酯基 2—氨基—1，5—戊二酸或α—氨基—1，5—戊二酸或谷氨酸 HOOCCH2CH2CH2COOH+H2O

【解析】

(1)R为酯，与C2H5ONa反应生成CH3COCH2COOC2H5，该过程C原子总数没变，可反推R为CH3COOCH2CH3。

(5)味精生产流程中的E到H的过程即氨基取代与羧基相连的碳上的一个氢原子的过程，参照此过程设计合成路线。

(1)据分析可知R为CH3COOCH2CH3；A到B的反应物中有CH2=CHCOOCH2，生成物中双键打开，所以为加成反应，故答案为：CH3COOCH2CH3；加成反应；

(2)F中的含氧官能团为羧基、酯基；根据氨基酸的命名方法可知H的名称为2—氨基—1，5—戊二酸或α—氨基—1，5—戊二酸或谷氨酸，故答案为：羧基、酯基；2—氨基—1，5—戊二酸或α—氨基—1，5—戊二酸或谷氨酸；

(3)C到D的反应为二酸分子中一个羧基中的—OH结构与另一个羧基发生分子内脱水，故答案为：HOOCCH2CH2CH2COOH+H2O；

(4)A的分子式为C6H10O3，不饱和度为2。其同分异构体需满足条件：①结构中含有六元环，则还含有一个碳碳双键或碳氧双键；光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(—CH3)；

②能在NaOH溶液中发生水解反应，说明含有酯基；

③1mol该物质与足量金属Na反应能够生成0.5molH2，说明该物质只有一个羟基，

综上所述符合要求的同分异构体为；

(5) 与Br2、红磷作用溴原子取代与羧基相连的碳上的氢原子，再与甲醇发生酯化反应生成，最后经过①NH3、②H2O/H+得到，合成路线流程图为：。