Question

化合物F是合成富马西林的重要中间体，其合成路线如图：

（1）F中含氧官能团的名称___和___。

（2）B→C的反应类型为___。

（3）A→B的反应中有与B互为同分异构体的副产物X生成，写出X的结构简式：__。

（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：__。

①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N。

②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。

（5）已知：R₁-C≡CH+R₂-CHO→R₁-C≡。

写出以CH₃OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

醚键 羰基 取代反应

【解析】

A断裂右侧醚键，与氯化镁一端结合，在酸性环境下产生醇羟基，生成B，B发生取代反应，脱去一份子甲醇，生成C，D发生氧化反应，断裂碳碳双键，形成醛基，生成E。

（1）F的官能团有醚键、羰基、碳碳双键，含氧官能团为醚键、羰基。

（2）根据原子个数可知，B与结合，产生甲醇和C，B→C的反应类型为取代反应。

（3）A→B的反应中与B的断键位置不同，在醚键的另外一侧，与B互为同分异构体，X为。

（4）①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N，即M和N 的碳原子数相同，除含氧官能团外，碳骨架一致，且原物质结构中有酯基。

②M、N碳原子一定在同一平面上，则说明结构中存在碳碳之间的不饱和键。

同分异构体可以为：

（5）由E—F可知，在氢氧化钾的作用下，羰基能成环。根据逆推可知，CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图为：