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某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普...

某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。

已知:①化合物B中含有羟基;

请回答:

(1)下列说法不正确的是_________

A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物

B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应

C.化合物C能形成内盐

D.化合物F能与NaHCO3溶液反应

(2)化合物B的结构简式是_________

(3)C+D→E的化学方程式是____________

(4)写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构简式_________

①分子中含有硝基且直接连在苯环上

1H-NMR谱显示苯环上有两种示同花学环境的氢原子

③不能与FeCl3溶液发生显色反应

(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_________________

 

B 【解析】试题考查有机推断,官能团的判断及化学性质,结构简式的判断及书写,同分异构体的判断及书写、有机合成路线的合成。本题采用逆、顺推法结合,由琥珀酸普卡必利的结构简式可知,F的结构简式为,E是由C和D合成,结合C、D的分子式,可知D为,C为。由氨基水杨酸于甲醇在浓硫酸作用下生成A,A的结构简式为:,A与(CH3O)2O生成B,则B的结构简式为。 (1)A项:对氨基水杨酸含有羟基、羧基、氨基,能发生缩聚反应生成高分子化合物,正确;B项:化合物B中含有羟基、苯环,羟基能发生氧化反应,苯环能发生还原反应,错误;C项:C的结构中含有羧基和氨基,可以反应生成盐,正确;D项:化合物F中含有羧基,能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,正确; (2) 化合物B的结构简式是; (3) C+D→E的化学方程式是:+→H2O+; (4)不能与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含有酚羟基,结合1H-NMR谱显示苯环上有两种示同花学环境的氢原子,苯环上只有两个取代基且在对位,故A的同分异构体为:; (5)结合已知②,以CH≡CH和HCHO为合成HOCH2C≡CCH2OH,再与H2发生加成反应, HOCH2CH2CH2CH2OH,二元醇再氧化为二元酸。
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考点分析:
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1)从工业生产角度考虑稀硝酸的最佳浓度范围为________ mol·L1。反应2中的离子方程式____________

2)下列说法合理的是________

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B 没有真空,也可在水浴条件下蒸发,防止Al(NO3)3的分解

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D 制取后的Al(NO3)3必须密封保存

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A ΔH<0;平衡常数:KMKN

B 改用其他催化剂,如果能加快反应速率,可能影响平衡转化率

C 若投料比改为nCO2)∶nH2)=31,可以提高CO2的平衡转化率

D 250 ℃时,催化效率最高,但不是最佳反应温度

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