Question

化合物环丁基甲酸(H)是一种应用广泛的有机物，合成化合物H的路线如图：

(1)A属于烯烃，其结构简式为______________，由A→B的反应类型是___________。

(2)D中官能团的名称是_________________，由D→E的反应类型是________________。

(3)E的名称是_______________。

(4)写出F与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________。

(5)M是G的同分异构体，且满足以下条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1mol M与足量饱和NaHCO₃反应产生88g气体；③核磁共振氢谱为2组峰；则M的结构简式为(不考虑立体异构，只写一种)________________，N是比M少一个碳原子的同系物，则N的同分异构体有_________种。

(6)参照上述合成路线，以和化合物E为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线________________________________。

Answer

CH2＝CHCH3 取代反应 羧基 酯化反应(取代反应) 丙二酸二乙酯 +2NaOH +2 C2H5OH (CH3)2C=C(COOH)2 或HOOC(CH3)C=C(CH3)COOH 5

【解析】

A为烯烃，根据分子式易知为丙烯CH2=CH-CH3，丙烯与Br2在光照条件下可得CH2=CH-CH2Br，D和乙醇酯化的E，反过来E水解得到D和乙醇，那么结合D分子式可知结构简式为HOOCCH2COOH。

（1）A为烯烃，根据分子式易知为丙烯CH2=CH-CH3，丙烯与Br2在光照条件下可得CH2=CH-CH2Br，该反应为取代反应；

（2）D的结构简式为HOOCCH2COOH，D中官能团的名称是羧基，根据D为酸，乙醇为醇可知由D→E的反应类型是酯化反应(取代反应)；

（3）D为丙二酸，1分子丙二酸与2分子乙醇酯化得到E，E的名称为丙二酸二乙酯；

（4）F中含有酯基，F与NaOH溶液发生酯类的水解反应，则反应方程式为+2NaOH +2 C2H5OH；

（5）G的分子式为C6H8O4，且不饱和度为3，根据1mol M与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体，说明M含有羧基，那么88g气体为2molCO2，说明M有两个羧基，占用了分子中的2个不饱和度，剩下一个，又M能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明必定只含有一个碳碳双键（不存在环状结构），考虑到M核磁共振氢谱为2组峰，那么M可能的结构简式为(CH3)2C=C(COOH)2 或HOOC(CH3)C=C(CH3)COOH；N是比M少一个碳原子的同系物，则分子式为C5H6O4，注意N和M的官能团数目和种类完全相同，则N的同分异构体分别为、、、、，合计共有5种；

（6）相对于多了一个环，根据题干合成路线分析可知，该成环过程即C和E合成F的过程以及后续反应过程，而C为卤代烃，因而可将与HBr反应生成，因而该路线设置为。