Question

石油裂解气主要含有丙烯、1，3-丁二烯等不饱和烃，以它们为原料可合成CR橡胶和医药中间体G,，合成路线如下：

已知：①B、C、D均能发生银镜反应：

（1）A的顺式异构体的结构简式为______。

（2）C中含氧官能团的名称是______，反应①的反应类型为 ______。

（3）写出E→F反应的化学方程式：______。

（4）写出同时满足下列条件的医药中间体G的同分异构体的结构简式：______。 ①与D互为同系物；②核磁共振氢谱有三组峰。

（5）用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：______。

（6）以A为起始原料合成CR橡胶的线路为_____（其它试剂任选）。

Answer

羟基、醛基 取代反应 HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O OHC（CH2）4CHO OHCCH（CH3）CH（CH3）CHO 取少量B于洁净试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成证明B

中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键

【解析】

根据流程图，1,3-丁二烯与溴发生1,4加成，生成A，A为1,4-二溴-2-丁烯()；与氢气加成后生成1,4-二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成B，B为CH2=CHCHO，C的相对分子质量比B大18，说明B与水加成生成C，C为，催化氧化生成D(丙二醛)，与银氨溶液反应生成E(丙二酸)，与乙醇酯化反应生成F()；根据信息，F()与反应生成，进一步反应生成G()。

根据上述分析可知，

(1)A为1,4-二溴-2-丁烯()，其顺式异构体的结构简式为，正确答案：。

(2) C为，含有的官能团有碳碳羟基、醛基；通过题给信息②可知，该过程发生了取代反应；正确答案：碳碳双键、醛基； 取代反应。

（3）有机物E为HOOCCH2COOH，与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，化学方程式：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O ；正确答案：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O。

（4）有机物G的分子式为C6H10O2, ①与D 互为同系物；有机物D为二元醛类；②核磁共振氢谱有三组峰，具有一定的对称性；满足条件的有机物可能的结构有2种：OHC(CH2)4CHO和OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO；正确答案： OHC(CH2)4CHO和OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO。

（5）有机物B CH2=CHCHO，含有醛基和碳碳双键，由于醛基的还原性较强，先检验醛基，然后在检验碳碳双键；具体操作如下：取少量B于洁净试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键 ；正确答案：取少量B于洁净试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键 。

（6）A为，在碱性环境下发生取代反应生成二元烯醇，然后再与氯化氢发生加成生成，该有机物在浓硫酸作用下发生消去反应生成；该有机物发生加聚反应生成高分子；具体流程如下：；正确答案：。