Question

卡巴拉丁F是老年人认知障碍的重要治疗药物。其合成路线如图所示：

（1）B中含氧官能团的名称为___。

（2）B→C的反应类型为___。

（3）化合物X(C₄H₃ONCl)的结构简式为__。

（4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：__。

①能水解，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。

②分子中含有4种不同化学环境的氢。

（5）已知：RXRCNRCOOH

RX+

以和苯为主要原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___

Answer

醚键、羟基 取代反应 或或

【解析】

（1）根据B结构简式，则分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键；
（2）根据B、C的结构简式分析由B生成C的反应类型；由C、E的结构简式推导D的结构简式；
（3）根据卡巴拉丁的结构简式分析E→卡巴拉丁的转化是E中羟基上的氢被X取代的反应，据此书写X（C4H8NOCl）的结构简式；
（4）根据①能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚酯；②含有四种不同化学环境的氢，说明对称性较好，据此书写；
（5）从，要得到，中的羟基要去掉，这可以仿照流程中B→C的反应来完成，目标产物中还要引入苯环结构，引入—COOH，并且碳原子数目还要增加，按信息先后就可以到达目的，据此答题。

(1).B的结构中，苯环的两个侧链，一个有羟基、另一个有醚键；

答案为：醚键、羟基；

(2). 由B生成C的反应，是去掉B中羟基引入Cl的反应，因此是取代反应；

答案为：取代反应；

(3). 从反应，物质E中酚羟基的氢原子被X提供的基团所取代，则化合物X(C4H3ONCl)的结构简式就是；

答案为：；

(4). A为，其同分异构体 要满足①能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚酯；②含有四种不同化学环境的氢，则可能的结构为：或或；

答案为：或或；

(5). 所以采用逆合成法，要得到，先找到，倒推出和，由倒推出，由倒推出，据此合成；

答案为：；