Question

X、Y都是芳香族化合物，均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中。1 molX水解得到1 mol Y和1 mol CH₃CH₂OH，X、Y的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O。且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%。

(1) X、Y分子量之差为___________________。

(2)1个Y分子中应该有____________个氧原子。

(3) X的分子式是_____________________________________。

(4) G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G路线如下：

①写出A的结构简式____________________

② E→F的反应类型是_________反应，该反应的化学方程式为：____________________。

③写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：

ⅰ．分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基。

ⅱ．一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl₃溶液发生显色反应。

______________________________________________________________________。

Answer

28 2 C11H12O2 消去 +H2O

【解析】

X、Y完全燃烧都只生成CO2和H2O，可以确定元素组成：一定含碳和氢元素，可能含氧元素。根据1 molX水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，可以猜出X属于酯类，Y为羧酸，含有碳、氢、氧三种元素，而且X是一元酯。根据X的分子量不超过200，且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，可以确定X的分子式。

G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，所以G的分子式为C11H12O2，属于酯类。F和乙醇在硫酸作用下生成G，所以F的分子式为C9H8O2，其不饱和度为6，即除了苯环，环上连有的基团还有两个不饱和度，其中一个是羧基，另一个可能为碳碳双键，也可能为环。根据给出的D的结构可推知由D到E，发生的是醛的氧化，生成酸，由E到F，是醇的消去，生成碳碳双键，所以F的结构简式为，E为。从D往前推，C发生的是醇的催化氧化，所以C为。A是芳香烃，和溴加成生成B，B为卤代烃，B水解生成C，所以B为，A为 。

X、Y完全燃烧都只生成CO2和H2O，说明X、Y中只含有碳和氢两种元素或碳、氢、氧三种元素。 X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，则氧元素的质量分数为18.2%，设该分子中有x个氧原子，根据X的相对分子质量不超过200，有＜200，解得x＜2.275，所以x=2，可得X的相对分子质量为=176。设X的分子式为CmHnO2，则12m+n+32=176，当m=11时，n=12，所以X的分子式为C11H12O2；

（1）根据以上分析和1 molX水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，可以写出反应的方程式：C11H12O2+H2O→Y+ CH3CH2OH，故X、Y分子量之差为46-18=28。

（2）根据反应的方程式：C11H12O2+H2O→Y+ CH3CH2OH可知1个Y分子中应该有2个氧原子。

（3）X的分子式是C11H12O2；

（4）①根据以上分析，可知A的结构简式为；

② E→F的反应类型是消去反应，该反应的化学方程式为：+H2O；

③F的分子式为C9H8O2，其不饱和度为6，其同分异构体要求ⅰ．分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基。ⅱ．一定条件下，该物质能与银氨溶液发生银镜反应，说明有醛基，能和FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基。该分子苯环上的两个取代基，一个是酚羟基，另一个含有碳碳双键和醛基。故有两种结构：。