Question

福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

回答下列问题：

(1)物质A的含氧官能团的名称为___________；B→C的转化属于___________反应(填反应类型)

(2)上述流程中设计A→B步骤的目的是________；F分子中共平面的原子最多有________个。

(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为___________。

(4)福酚美克具有多种同分异构体．写出其中符合下列条件的有机物结构简式：___________和___________。

①含有－CONH₂；

②能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。

(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制的合成路线：___________。

Answer

羟基、酯基； 还原； 保护酚羟基； 15；

【解析】

（1）根据A物质的结构简式可知，含有羟基和酯基；B→C的转化是把－COOCH3还原为－CH2OH，所以是还原反应；

（2）根据流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基，防止在后面的转换过程中被破坏；根据原子共面判断方法得出；

（3）根据D与银氨溶液发生反应方程式得出；

（4）根据福酚美克的结构简式,结合要求，能与FeCl3溶液发生显色反应说明同分异构体中含有酚羟基、核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个说明同分异构体中含有4种不同的氢解答；

（5）根据合成路线D→E→F→福酚美克设计出的合成路线。

（1）A物质的结构简式可知，含有羟基和酯基；B→C的转化是把－COOCH3还原为－CH2OH，所以是还原反应，故答案为羟基、酯基；还原；

（2）流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基，防止在后面的转换过程中被破坏；根据F的结构简式可知苯环上的所有原子共面，苯环上的-OH相当于取代了苯环上的H，苯环上的－CH(NH2)CN相当于取代了苯环上的H，与苯环直接相连的C与苯环共面，－CH(NH2)CN中由于单键能旋转，三键不能旋转，故F分子中共平面的原子最多有15个；故答案为保护酚羟基；15；

（3）D为与银氨溶液发生反应的化学方程式为；故答案为

；

（4）福酚美克的结构简式为,同分异构体中含有－CONH2、能与FeCl3溶液发生显色反应说明同分异构体中含有酚羟基、核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个说明同分异构体中含有4种不同的氢，故得到满足上述条件的福酚美克的同分异构体为和；故答案为和；

（5）结合题目的合成路线D→E→F→福酚美克，结合所给的乙醇原料，要得到含醛基的物质，则需要乙醇发生催化氧化反应，在参照D→E→F→福酚美克的合成路线，即可设计出的合成路线为：

，故答案为