Question

化合物J是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：

已知：①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。

②2ROH＋NH₃HNR₂＋2H₂O(R代表烃基)。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是___，H中的官能团名称是_______。

（2）由E生成F的反应类型是______，G的结构简式为______。

（3）A→B的化学方程式为_____。

（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl₃溶液显紫色，则L有___种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____。

（5）写出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。____

Answer

甲苯 醚键、氯原子 还原反应 CH2OHCH2Cl +Cl2+HCl 19

【解析】

已知C为最简单的芳香烃，则C为苯，且A、C互为同系物，根据B中含有7个碳原子则A也有7个，则A为甲苯；根据F、H的结构简式，则G的结构简式为CH2OHCH2Cl；

（1）根据分析可知A的为甲苯；结合H的结构简式，H含有的官能团为醚键、氯原子；

（2）根据反应特点，E中含有的羰基变还原成羟基，则由E生成F的反应类型为还原反应；

（3）A→B的反应为甲苯与氯气发生取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl；

（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基，剩余的为甲基，根据一固定，一移动的原则，为对称结构，则酚羟基有三个位置，甲基所在的位置分别有7、7、5，共计19种；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1，甲基的氢为3，酚羟基的氢为1，可确定为对称结构，且甲基与酚羟基在对称轴上，结构简式为：；

（5）氯乙烷水解生成乙醇，根据已知②，需要引入氮原子，则乙醇与氨气反应生成HN（CH2CH3）2，模仿流程F→H→J，则乙醇和2-氯—1—丙醇反应生成CH3CH2OCH2CHClCH3，CH3CH2OCH2CHClCH3与HN（CH2CH3）2最终生成，合成路线为。