Question

苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：

已知：

回答下列问题：

（1）萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)的名称应是__。

（2）有机物含有的官能团是__(填名称)，X的结构简式是__。

（3）步骤III的反应类型是__，步骤IV的反应类型是__。

（4）反应II的化学方程式是__。

（5）1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有__种(不含1-乙基蔡)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：2，W的结构简式为__。

（6）写出用CH₃COCH₃和CH₃MgBr为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。__。

Answer

1，6-二甲基萘 碳碳双键和溴原子 C2H5MgBr 取代反应 消去反应 11

【解析】

Y分子组成比苯并环己酮多C2H6，结合信息、Y反应后产物结构，可知X为C2H5MgBr，生成Y的整个过程相当于与乙醇发生加成反应，可知Y的结构简式为：，反应II为消去反应，III为取代反应，IV为消去反应；

(l)根萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳上的氢原子，所以化合物(c)名称是1，6-二甲基萘；
(2)有机物含有的官能团是碳碳双键和溴原子，通过以上分析知，X为C2H5MgBr；
(3)步骤Ⅲ的反应属于取代反应，步骤Ⅳ反应类型是消去反应；
(4)Y为，反应II为醇的消去反应，则反应Ⅱ的化学方程式是；
(5)可以有一个取代基为乙基，有2位置(包含1-乙基萘)。可以有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有4种，若处于不同苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有6种，不包括1-乙基萘，符合条件的有2+4+6-1=11种；
W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，具有高对称性，且个数比为1：1：2，含有3个-CH=CH2且处于间位，其结构简式为：；
(6)以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成，可由CH2=C(CH3)2和溴发生加成反应得到，CH2=C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到，合成路线图为。