Question

化合物M对霉菌有较好的抑制作用，结构简式为，其合成路线如图所示：

已知：

回答下列问题：

(1)化合物B的分子式为___；D中官能团的名称为__。

(2)反应②的反应类型是__。

(3)化合物E的结构简式为___。

(4)写出A与足量溴水反应的化学方程式：__。

(5)写出符合下列条件的D的同分异构体__（填结构简式，写出一种即可）。

①含有硝基和羰基，且分别和苯环直接相连；

②能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：3。

(6)请以、为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图。（无机试剂任用）__。

Answer

C7H6O3 醚键、硝基 取代反应 (或)

【解析】

采用逆推法，由M的结构简式，可推出E的结构简式为，依据反应③的条件，应为还原-NO2，则D的结构简式为，反应②为C的硝化反应，从而得出C的结构简式为，由A的分子式及C的结构简式，可推出B的结构简式为，A的结构简式为。

(1)由以上分析可知，化合物B的结构简式为，则分子式为C7H6O3；D的结构简式为，官能团的名称为醚键、硝基。答案为：C7H6O3；醚键、硝基；

(2)反应②为+HNO3(浓)+H2O，则反应类型是取代反应。答案为：取代反应；

(3)由以上分析，可得出化合物E的结构简式为。答案为：；

(4) A为，与足量溴水反应的化学方程式：。答案为：；

(5)D的符合下列条件“①含有硝基和羰基，且分别和苯环直接相连；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：3”的同分异构体应具有以下结构片断：1个苯基、2个酚-OH、1个CH3CO-、1个-NO2，同时还要注意结构的对称性，于是得出以下两种结构简式：(或)。答案为：(或)；

(6)依据题给流程图中A→B的反应，则应转化为，然后与发生取代反应，生成，再与H2发生加成反应，即可得出。制备的合成路线流程图为。答案为：。