Question

化合物M是一种常用的液晶材料。以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：

已知：+H—C≡C—H→+HI

回答下列问题:

(1)M的结构简式为________ ，A的名称为___________。

(2)D中官能团的名称是________。

(3)②的反应类型是_________，⑥的反应类型是___________。

(4)⑤的化学方程式为_______________。

(5)满足以下条件的B的同分异构体有_______________种(不考虑立体异构)。

①能与氯化铁溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③除苯环以外没有其它环状结构

(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：_______________[示例：CH₃CH₂OH CH₂=CH₂ BrCH₂CH₂Br]

Answer

乙苯 碳碳双键 加成(还原)反应 取代反应 +2KOH+2KBr+2H2O 24

【解析】

由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为。据此解答。

（1）由以上分析可知M的结构简式为，A为，名称为乙苯；

（2）D为，含有的官能团为碳碳双键；

（3）由官能团的变化可知②的反应类型是加成反应，⑥的反应类型是取代反应；

（4）⑤是卤代烃的消去反应，化学方程式为：；

（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③除苯环以外没有其它环状结构，综上所述含有酚羟基，2个侧链为-OH、-C4H7，-C4H7有8种同分异构体，且各有邻、间、对3种，共有24种；

（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，与发生取代反应得到，合成合成路线流程图为：。