Question

药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。

已知：

（1）A的分子式是C₆H₆，A→B的反应类型是_______。

（2）B→C是硝化反应，试剂a是_______。

（3）C→D为取代反应，其化学方程式是_______。

（4）F含有的官能团是________。

（5）F的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有_____种（含顺反异构体，不含F），其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是___．

（6）G→X的化学方程式是________。

（7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是________。

（8）将下列E+W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：_________

Answer

取代反应 浓硫酸、浓硝酸 +2NH3+NH4Cl 碳碳双键、酯基 5 CH2=C（CH3）OOCH +nH2O+NCH3COOH 、

【解析】

根据Q结构简式及A分子式知，A为，A发生取代反应生成B，B为氯苯，B→C是硝化反应，则C中含有氯原子和硝基，D发生还原反应生成E，根据Q结构简式知，E中含有两个相邻的氨基，则E为，D为、C为，试剂a为浓硝酸、浓硫酸；W能发生聚合反应，结合Q、E结构简式知，W为H2NCH2COOH，Y发生取代反应生成W，X发生取代反应生成Y，Y为ClCH2COOH，X为CH3COOH，G水解生成X和PVA，则G为，F为CH3COOCH=CH2；E和W先发生取代反应生成，然后发生信息中的加成反应生成。

（1）A为苯、B为氯苯，A→B的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

（2）B→C是硝化反应，试剂a是浓硫酸、浓硝酸，浓硫酸作催化剂，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；

（3）C→D为取代反应,其化学方程式是+2NH3+NH4Cl，故答案为：+2NH3+NH4Cl；

（4）F为CH3COOCH=CH2；F含有的官能团是碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；

（5）分子式满足CH4H6O2且含有碳碳双键和酯基的结构有：CH3COOCH=CH2(无顺反异构)，HCOOCH2CH=CH2(无顺反异构)，HCOOC(CH3)=CH2(无顺反异构)，HCOOCH=CHCH3(顺式，反式两种结构)，CH2=CHCOOCH3(无顺反异构)，共6种，除去F还有5种；其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构为有3种氢且含有醛基，结构简式为CH2=C（CH3）OOCH，故答案为：5；CH2=C（CH3）OOCH；

（6）G→X的化学方程式是+nH2O+NCH3COOH，故答案为：+nH2O+NCH3COOH；

（7）W能发生聚合反应,形成的高分子结构简式是，故答案为：；

（8）E和W先发生取代反应生成，然后发生信息中的加成反应生成，故答案为：；。