Question

A是有机合成中重要的原料，由A合成E的过程如图：

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称为_____。

(2)反应③使用硫酸提供氢离子，写出反应的离子方程式_____。

(3)④的反应类型是_____。

(4)E也可以在一定条件下反应生成D，写出反应的化学方程式_____。

(5)写出符合下列要求的E的同分异构体F的结构简式_____。(任写两种，不考虑立体异构)

①1 mol F与足量的碳酸氢钠溶液反应可以生成2 mol二氧化碳气体

②F在核磁共振氢谱中显示有3组峰

(6)A是有机合成重要的中间体，写出由A作为起始原料，无机试剂任选，合成的流程图_____。

Answer

氯原子、羧基 NCCH2COO-+2H2O+2H+→HOOCCH2COOH+NH4+ 酯化反应或取代反应 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2OHOOCCH2COOH+2CH3CH2OH ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH

【解析】

B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E。

（6）由ClCH2COOH为原料合成，可由HOCH2COOH发生酯化反应得到，ClCH2COOH与NaOH水溶液加热，发生水解反应、中和反应得到HOCH2COONa，然后酸化得到HOCH2COOH。

（1）A中的官能团名称为氯原子、羧基，故答案为：氯原子、羧基；

（2）反应③使用硫酸提供氢离子，生成D，同时还生成铵根离子，该反应的离子方程式为NCCH2COO-+2H2O+2H+→HOOCCH2COOH+，故答案为：NCCH2COO-+2H2O+2H+→HOOCCH2COOH+；

（3）④的反应类型是：酯化反应或取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；

（4）E水解生成D，反应方程式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2OHOOCCH2COOH+2CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2OHOOCCH2COOH+2CH3CH2OH；

（5）E的同分异构体F符合下列条件：

①1 mol F与足量的碳酸氢钠溶液反应可以生成2 mol二氧化碳气体，说明含有2个﹣COOH；

②F在核磁共振氢谱中显示有3组峰，说明含有3种氢原子，

则符合条件的F结构简式为，故答案为：；

（6）由ClCH2COOH为原料合成，可由HOCH2COOH发生酯化反应得到，ClCH2COOH与NaOH水溶液加热，发生水解反应、中和反应得到HOCH2COONa，然后酸化得到HOCH2COOH，其合成路线为ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH，故答案为：ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH。