Question

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH₃CHO RCH=CHCHO+H₂O；②。

回答下列问题：

（1）C的结构简式为_______________________。

（2）F中官能团的名称为___________________。

（3）B与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式为________________。

（4）从转化流程图可见，由D到E分两步进行，其中第一步反应的类型为__________。

（5）化合物G的二氯代物有__________种同分异构体。

（6）芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，符合条件的X的结构共有多种，任写出2种符合要求的X的结构简式________、___________。

（7）写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH₂=CHCOOCH₃的合成路线（其他试剂任选）。

Answer

CH=CH-COOH 碳碳三键、酯基 消去反应 9

【解析】

由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为，则C为CH=CH-COOH，D为，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为，对比F、H的结构简式可知G为，以此解答(1)～(4)；

(5)化合物G为的二氯同分异构体数目判断，可根据G分子中含有的H原子的种类及相对位置分析；

(6)D结构简式为，芳香化合物X是D的同分异构体，说明二者分子式相同。X能发生银镜反应，数目X含有醛基；其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，有3种不同位置的H原子，它们的个数比为6∶1∶1，据此书写结构简式；

(7)甲醛与乙醛发生反应产生，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得；甲醛被氢气还原产生甲醇，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯。

根据上述分析可知A为；B为，C为CH=CH-COOH，D为，E为，F为，G为。

(1)C的结构简式为CH=CH-COOH；

(2)F结构简式为，根据结构简式可知F中官能团为碳碳三键、酯基；

(3)B结构简式为，含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时发生化学反应醛基被氧化变为羧基，羧基与碱发生中和反应产生羧酸的钠盐，Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O，反应的化学方程式为；

(4)D为，E为，从转化流程图可见，由D到E分两步进行，其中第一步反应是卤素原子在NaOH醇溶液在发生消去反应，形成碳碳三键，同时羧基与碱反应产生羧酸钠盐，产生的物质是，然后是与强酸反应产生E：，所以第一步反应的类型为消去反应；

(5)化合物G结构为，给G分子中C原子标号为，其中1号碳原子一种情况；2、3号H原子等效；4、5、6、7号原子等效。可见在G中含有3种不同位置的H原子，其二氯代物中若2个Cl原子在同一位置上，只能在(1、1号)C原子上一种情况；若在两个不同C原子上， 1、2 (或1、3) 号碳原子上；有1、4(或1、5；1、6；1、7)号碳原子上； 2、3号碳原子上；2、4 (或2、7；3、5；3、6)号碳原子；2、5 (或2、6；3、4；3、7)号碳原子；4、5号(或6、7) 号碳原子上；4、6 (或5、7)号碳原子上；4、7 (或5、6)号碳原子上，共9种不同的同分异构体；

(6)D是，芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，说明X的结构中含有苯环、醛基、三种不同的H原子，它们的个数比为6∶1∶1，则符合要求的X的结构简式可能为、；

(7)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3，则合成流程为。