Question

呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体，是高附加值的精细化工产品。一种以邻氯苯酚(A)为主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下：

回答下列问题：

(1)A物质核磁共振氢谱共有______个峰，④的反应类型是_______，C和D中含有的相同官能团的名称是________。

(2)下列试剂中，能和D反应的有__________(填标号)。

A．溴水    B．酸性K₂Cr₂O₇溶液    C．FeCl₂溶液    D．纯碱溶液

(3)写出反应①的化学方程式是__________（有机物用结构简式表示，下同）。

(4)有机物B可由异丁烷经三步反应合成：

 

条件a为________， Y 生成 B 的化学方程式为 _______。

(5)呋喃酚的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式____ 。

①苯环上的一氯代物只有一种   ②能发生银镜反应的芳香酯

Answer

5 取代反应（或水解反应） 氯原子、碳碳双键 ABD 氢氧化钠的乙醇溶液、加热 CH2=C（CH3）2+Cl2CH2=C（CH3）CH2Cl+HCl 、

【解析】

A和B发生取代反应生成C，C在一定条件下转化为D，D发生分子内的加成反应生成E，E发生取代反应生成F，据此解答。

(1)根据A的结构简式可知，A的核磁共振氢谱中峰的数目为5()；比较E()和F()的结构简式可知，E中的氯原子被羟基取代得到F，因此反应④为取代反应(或水解反应)；根据C()和D()的结构简式可知，C和D中都含有的官能团是氯原子和碳碳双键，故答案为：5；取代反应(或水解反应)；氯原子、碳碳双键；

(2)D的结构简式为，D中有苯环和酚羟基、氯原子、碳碳双键，可以和溴水发生取代反应、加成反应，被酸性K2Cr2O7溶液氧化，能与纯碱溶液反应生成碳酸氢钠，故答案为：ABD；

(3)根据元素守恒和C的结构可知，B为CH2=C(CH3)CH2Cl，所以反应①的化学反应方程式为，故答案为：；

(4)B为CH2=C(CH3)CH2Cl，CH3CH(CH3)2与氯气按1∶1发生取代反应生成X，X为CH2ClCH(CH3)2，X发生消去反应得Y，Y为CH2=C(CH3)2，反应条件a为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，Y与氯气在500℃发生取代反应生成B，反应的方程式为CH2=C(CH3)2+Cl2 CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl，故答案为：氢氧化钠的乙醇溶液、加热；CH2=C(CH3)2+Cl2 CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl；

(5)呋喃酚()的同分异构体符合下列条件：①苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子，②能发生银镜反应的芳香酯，说明含有甲酸形成的酯基，则符合条件的同分异构体有、，故答案为：、。