Question

化合物H是受体拮抗剂的中间体，Nakamura等人设计制备H的合成路线如图所示：

已知：Ⅰ. ；

Ⅱ.。

回答下列问题：

(1)B中含氧官能团的名称为______________。

(2)F的分子式为，则F的结构简式为___________。

(3)②⑤的反应类型分别为____________、____________。

(4)反应①的化学方程式为________________。

(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，写出化合物H与足量发生加成反应的产物的结构简式，并用星号(*)标出其中的手性碳：________________。

(6)Q与C互为同分异构体，Q遇溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，与足量溶液反应最多产生，则Q的同分异构体有_______种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式为____________(任写一种)。

(7)参照上述合成路线和信息，设计以苯乙醛为原料(其他试剂任选)制备的合成路线：____________。

Answer

羧基、羰基、醚键 还原反应 取代反应 + 36 或

【解析】

根据已知信息I ，可知D反应生成E过程中，D分子结构中的羰基转化为羟基，E的结构简式为；结合信息II，可知G生成H的过程中，-CN转化为-COOH，则G的结构简式为；E与SOCl2反应生成F，F与NaCN反应生成G，又F的分子式为，则F的结构简式为，据此分析解答。

由以上分析知，E为，F为，G为，

(1)B中含氧官能团为醚键、羧基、羰基，故答案为：羧基、羰基、醚键；

(2)F的结构简式为，故答案为：；

(3)反应②中，B的碳氧双键变为C中的C-H饱和碳原子，为还原反应；反应⑤中，E中的羟基变为F中的Cl原子，为取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；

(4)根据流程可知，反应①的化学方程式为+ ，故答案为：+ ；

(5)H与足量加成的产物为，碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则该结构中含有4个手性碳原子，分别为，故答案为：；

(6)Q遇溶液发生显色反应，说明苯环上含有酚羟基；与足量溶液反应最多产生，说明含有一个羧基；苯环上连有两个取代基，说明羧基连在丁基上，丁基的结构有4种：，连在带星号的碳原子上，有12种，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，故满足条件的Q的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式为或，

故答案为：36；或；

(7)苯乙醛先氧化为苯乙酸，再参考的条件，生成，发生消去反应生成目标产物，故答案为： 。