Question

聚合物H是一种聚酰胺纤维，其结构简式为。该聚合物可广泛用于各种刹车片，其合成路线如下图所示：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels－Alder反应：。

（1）生成A的反应类型是________，D的名称是________，F中所含官能团的名称是_________。

（2）B的结构简式是________；“B→C”的反应中，除C外，还生成的一种无机产物是______（填化学式）。

（3）D＋G→H的化学方程式是_________。

（4）Q是D的同系物，其相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有______种。其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为_______（任写一种）。

（5）已知：乙炔与1，3－丁二烯也能发生Diels－Alder反应。请以1，3－丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_______。

Answer

消去反应 对苯二甲酸（或1，4－苯二甲酸） 硝基、氯原子 H2O 10 （任写一种）

【解析】

乙醇发生消去反应生成A为CH2=CH2，C被氧化生成D，D中含有羧基，C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，C发生氧化反应生成D，D中应该有两个羧基，根据H结构简式知，D为、G为；根据信息②知，生成B的反应为加成反应，B为，B生成C的反应中除了生成C外还生成H2O，苯和氯气发生取代反应生成E，E为，发生取代反应生成F，根据G结构简式知，发生对位取代，则F为，F发生取代反应生成对硝基苯胺。

⑴C2H5OH与浓H2SO4在170℃下共热发生消去反应生成的A为H2C=CH2；由H的结构简式可知D为、G为；D为对苯二甲酸，苯与Cl2在FeCl3作催化剂的条件下反应生成的E()，E发生硝化反应生成的F()，F中所含官能团的名称是硝基和氯原子；故答案为：消去反应；对苯二甲酸(或1，4－苯二甲酸）；硝基、氯原子。

⑵乙烯和发生Diels－Alder反应生成B，故B的结构简式是；C为芳香族化合物，分子中只含两种不同化学环境的氢原子，“B→C”的反应中，除C外，还生成的一种无机产物是H2O；故答案为：；H2O。

⑶D＋G→H的化学方程式是；故答案为：。

⑷D为，Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，如果取代基为−CH2COOH、−COOH，有3种结构；如果取代基为−CH3、两个−COOH，有6种结构；如果取代基为−CH(COOH)2，有1种，则符合条件的有10种；其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为，故答案为：10；。

⑸CH2=CHCH=CH2和HC≡CH发生加成反应生成,和溴发生加成反应生成,发生水解反应生成，其合成路线为，故答案为：。