Question

有机物M的合成路线如下图所示：

已知：R—CH=CH₂R—CH₂CH₂OH。

请回答下列问题：

（1）有机物B的系统命名为__________。

（2）F中所含官能团的名称为__________，F→G的反应类型为__________。

（3）M的结构简式为_________。

（4）B→C反应的化学方程式为__________。

（5）X是G的同系物，且相对分子质量比G小14，X有多种同分异构体，满足与FeCl₃溶液反应显紫色的有______种。其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1∶2∶6的结构简式为______。

（6）参照M的合成路线，设计一条由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线_________（无机试剂任选）。

Answer

2－甲基－1－丙醇 醛基、碳碳双键 加成反应（或还原反应） (CH3)2CHCOOCH2CH2CH2C6H5 2（CH3）2CHCH2OH＋O22H2O＋2（CH3）2CHCHO 9 CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3（答案合理均可）

【解析】

由合成路线及题中信息可知，A反应后得到B，则B为(CH3)2CHCH2OH；B发生催化氧化反应生成C，C经氧化和酸化转化为D，则C为(CH3)2CHCHO，D为(CH3)2CHCOOH；F可以加聚为E，则F为C6H5CH=CHCHO；F经催化加氢得到G，结合M的分子式可知G为C6H5CH2CH2CH2OH，D与G发生酯化反应生成的M为(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2C6H5。据此解答。

（1）根据以上分析可知，有机物B为(CH3)2CHCH2OH，其系统命名为2－甲基－1－丙醇；故答案为：2－甲基－1－丙醇。

（2）F为C6H5CH=CHCHO，F中所含官能团的名称为醛基、碳碳双键；F经催化加氢得到G，故F→G的反应类型为加成反应或还原反应；故答案为：醛基、碳碳双键；加成反应(或还原反应）。

（3）M为羧酸D[(CH3)2CHCOOH]和醇G(C6H5CH2CH2CH2OH)发生酯化反应生成的酯，故M的结构简式为(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2C6H5。

（4）B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，B→C反应为醇的催化氧化反应，该反应的化学方程式为2(CH3)2CHCH2OH＋O2 2(CH3)2CHCHO＋2H2O；故答案为：2(CH3)2CHCH2OH＋O2 2(CH3)2CHCHO＋2H2O。

（5）G为C6H5CH2CH2CH2OH，X是G的同系物，且相对分子质量比G小14，则X的一种可能结构为C6H5CH2CH2OH。X有多种同分异构体，满足条件“与FeCl3溶液反应显紫色”的，说明分子中含有酚羟基，除苯环外余下两个碳，则苯环上另外的取代基可以是1个乙基，也可以是2个甲基：①含有2个取代基——1个羟基和1个乙基，乙基和酚羟基有邻、间、对3种位置；②含有3个侧链——2个甲基和1个羟基，采用“定二移一”的方法——先找2个甲基有邻、间、对3种位置，对应的酚羟基分别有2种、3种、1种位置。综上所述，可知符合条件的X的同分异构体共有3＋6＝9种。其中，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1∶2∶6的结构简式为；故答案为：9；。

（6）参照M的合成路线，由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯，可以先由丙烯合成1－丙醇，然后把1－丙醇氧化为丙醛，接着把丙醛氧化为丙酸，最后由丙酸与乙醇发生酯化反应合成丙酸乙酯；故答案为：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3(答案合理均可）。