Question

一种合成囧烷（E）的路线如下图所示：

（1）A中所含官能团的名称是_____，E的分子式为________。

（2）A→B、B→C的反应类型分别是______、_______。

（3）①在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为_______。

②C→D为醛酮缩合反应，其化学方程式为_____________________。

（4）F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有__种。

①1个F分子只比1个C分子少2个氢原子

②苯环上有3个取代基

③1 mol F能与2 mol NaOH反应

写出其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的一种物质的结构简式：_______。

（5）1，2－环己二醇是一种重要的有机合成原料，请参照题中的合成路线，以和为主要原料，设计合成1，2－环己二醇的合成路线（其他试剂任选）_______。

Answer

羟基、碳碳双键 C12H18 加成反应 氧化反应 ＋2CH3COOH＋2H2O ＋＋2H2O 6 、（任写一种）

【解析】

（1）A的结构简式为，其中所含官能团有羟基和碳碳双键；E()的分子式为C12H18；

（2）对比A、B的结构发现，2个A分子中碳碳双键中1个键断裂，碳原子相互连接成环得到B，原子利用率达100%，则A→B属于加成反应；B中羟基转化为C中羰基，发生氧化反应；

（3）①B中含有羟基，其在一定条件下，能够与足量乙酸发生酯化反应，发生反应的化学方程式为＋2CH3COOH＋2H2O；

②根据流程图和已知信息可知，酮C与乙二醛发生缩合反应生成D和H2O，其化学方程式为＋＋2H2O；

（4）C为，分子式为C8H12O2，1个F分子只比1个C分子少2个氢原子，则F的分子式为C8H10O2；F的不饱和度为＝4，且F是一种芳香族化合物，则说明F分子中除了苯环外，不存在其他不饱和结构；1mol F能与2mol NaOH反应，并且苯环上有3个取代基，说明苯环上含有2个酚羟基和1个乙基，满足条件的同分异构体有6种(酚羟基位于邻位的有2种，酚羟基位于间位的有3种，羟基位于对位的有1种)；其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或；

（5）以和为主要原料合成1，2-环已二醇，根据题干流程图C→D的提示，可以首先由合成，再由与乙二醛反应生成，最后将转化为即可，因此合成路线为：。