Question

有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：i

ii

（1）A的名称为________________。

（2）步骤Ⅱ反应的化学方程式为____________。

（3）试剂X的结构简式为_______________，步骤Ⅵ的反应类型为______________。

（4）F中所含官能团的名称为_____________________。

（5）满足下列条件的E的同分异构体，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为________________。

①苯环上只有两个取代基           

②能与FeCl₃溶液发生显色反应

③能发生水解反应和银镜反应

（6）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。__________

合成路线图示例如下：

Answer

甲苯 C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl CH3CHClCOOH 取代反应（或酯化反应） 酯基、醚键

【解析】

A的分子式为C7H8，结合的结构可知A为，由F的结构可知C、E分别为、中的一种，结合转化关系可知，反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生水解反应生成C为，故E为，结合信息可知，发生取代反应生成D，D为，则X为CH3CHClCOOH。据此分析解答。

根据上述分析，A为，B为，C为，D为，E为，X为CH3CHClCOOH。

(1)A为，A的名称为甲苯，故答案为：甲苯；

(2)步骤Ⅱ为卤代烃的水解反应，反应的化学方程式为：+NaOH +NaCl，故答案为：+NaOH +NaCl；

(3)试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH，步骤Ⅵ为C()和E()的酯化反应，也是取代反应，故答案为：CH3CHClCOOH；取代反应(或酯化反应)；

(4)F()中所含官能团有酯基、醚键，故答案为：酯基、醚键

(5)E()的同分异构体符合：①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH(CH3)CH2OOCH，或者为-CH2CH(CH3)OOCH，或者为-C(CH3)2OOCH，或者-CH(CH2CH3)OOCH，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的结构简式为 ，故答案为：；

(6)以为原料制取，可以用先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线为，故答案为：。