Question

高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I（C₃₁H₃₄O₆）的合成路线如图：

已知：、RCHO

回答下列问题：

（1）②的反应类型是___。

（2）G的结构简式为___。

（3）①写出A→B的化学方程式为___。

②写出E和新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式___。

③写出B与银氨溶液反应的离子方程式___。

（4）若某化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，则W的可能结构有___种。

①遇到FeCl₃溶液显色      ②属于芳香族化合物     ③能发生银镜反应

Answer

取代反应 2+O22+2H2O HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O +2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O 13

【解析】

A是苯甲醇，B是苯甲醛，C是苯甲酸，D二氯甲烷水解得到E为甲醛，按信息知G也是含醛基的物质，H含有羟基，是由G中醛基与氢气加成反应生成，I含有酯基，据此回答；

（1）②是酯化反应；

（2）F到G，碳原子数目增加2个，所以F+2HCHO发生题给信息反应（羟醛缩合）后才转变成G；

（3）①A→B是苯甲醇的催化氧化反应；

②D→E，是D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，E是甲醛，分子内2个氢原子是等同的，和足量新制氢氧化铜溶液反应时，氢原子均可反应，结果氧化产物就变成了二氧化碳，据此写化学方程式；

③B是苯甲醛，可和银氨溶液反应，据此写离子方程式；

（4）W的相对分子质量比化合物C大14，C为苯甲酸，W比它多一个CH2，分子式为C7H6O2， W要满足几个条件，把对应的所含基团找出来，确定各自的位置关系，就可以找到W的可能结构有几种；

（1）反应②是H和C之间的反应，C为，H为，H和C发生酯化反应，属于取代反应；

答案为：取代反应；

（2）F到G，碳原子数目增加2个，所以F+2HCHO→G，发生题给信息反应（羟醛缩合），G为；

答案为：；

（3）①A→B是苯甲醇的催化氧化反应；

答案为：2+O22+2H2O；

②D→E，是D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，E是甲醛，分子内2个氢原子是等同的，和足量新制氢氧化铜溶液反应时，氢原子均可反应，结果氧化产物就变成了二氧化碳，化学方程式为HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O；

答案为：HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O；

③B是苯甲醛，可和银氨溶液反应，在水浴加热下产生银镜，离子方程式为：+2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O ；

答案为：+2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O ；

（4）W的相对分子质量比化合物C大14，C为，W比它多一个CH2，W分子式为C8H8O2，W要满足几个条件，①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②属于芳香族化合物，即含有苯环，③能发生银镜反应，还含有醛基，因此当W含有2个侧链为—OH、—CH2CHO时，有邻、间、对3种结构，当W含有的3个侧链为—OH、—CH3和—CHO时，先在苯环上固定2个取代基得出邻间对3种再把第三个基团放上去，一共又可组合出10种结构，一共13种；

答案为：13。