Question

2，3，5-三溴苯甲酸(H)是一种新型植物生长调节剂，应用于农作物，具有高效、低毒、调节作物生长、增产效果明显等特性。其合成路线如图所示：

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为__。

（2）写出反应②所需的试剂和条件：__。

（3）同时满足下列条件的B的同分异构体有__种(不含立体异构)，任写其中一种结构简式：__。

i.属于芳香族化合物，且官能团种类与B相同。

ii.核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：1。

（4）D的结构简式为__。

（5）H中所含官能团的名称为__。

（6）写出反应⑥的化学方程式：__。

（7）参照上述合成路线和信息，设计由1-丁烯(无机试剂任选)制备丙酸甲酯的合成路线：__。

Answer

取代反应 氢氧化钠，醇溶液加热 3 (其他答案合理即可) 羧基、溴原子

【解析】

⑴根据A到B的原子分析得到反应①的反应类型。

⑵反应②类似卤代烃变为碳碳双键，发生消去反应。

⑶i.属于芳香族化合物，且官能团种类与B相同，有—Br，—NO2；ii.核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：1，说明每种峰有2个氢，有对称性。

⑷根据信息和C到D的反应，得出D的结构简式。

⑸根据H的结构简式得出官能团的名称。

⑹反应⑥是发生取代反应。

⑺根据信息，将1-丁烯(CH2=CHCH2CH3)与O3、Zn、H2O变为CH3CH2CHO和HCHO，再分别催化氧化和加氢，再两者酯化反应。

⑴根据A到B的原子分析得到反应①的反应类型为取代反应；故答案为：取代反应。

⑵反应②类似卤代烃变为碳碳双键，发生消去反应，因此所需的试剂和条件：氢氧化钠，醇溶液加热；故答案为：氢氧化钠，醇溶液加热。

⑶ i.属于芳香族化合物，且官能团种类与B相同，有—Br，—NO2。

ii.核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：1，说明每种峰有2个氢，有对称性，因此—CH2CH2Br、—NO2连接苯的对位，—CH2CH2NO2、—Br连接苯的对位，—CH2NO2、—CH2Br连接苯的对位，共3种；故答案为：3。

⑷根据信息和C到D的反应，得出D的结构简式为；故答案为：。

⑸H中所含官能团的名称为羧基和溴原子；故答案为：羧基、溴原子。

⑹反应⑥是发生取代反应，其化学方程式：；故答案为：。

⑺根据信息，将1-丁烯(CH2=CHCH2CH3)与O3、Zn、H2O变为CH3CH2CHO和HCHO，CH3CH2CHO催化氧化变为CH3CH2COOH，HCHO加氢变为CH3OH，两者反应生成CH3CH2COOCH3，制备丙酸甲酯的合成路线：；故答案为：。