Question

以芳香烃A为原料发生如图所示的变化，可以合成高聚物G。

已知：①两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。

②C能发生银镜反应，F能使溴水褪色。

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是________；C的结构简式为_________。

(2)B→C的反应条件是________，E→F的反应类型是_________。

(3)写出E→G的化学方程式________。

(4)E的同分异构体中，苯环上有4个取代基、遇FeCl₃溶液显紫色且能与碳酸氢钠溶液反应的共有________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为________（写出一种即可）。

(5)参照上述合成路线，设计以丙炔为原料制备乳酸（）的合成路线________(无机试剂任选)。

Answer

碳碳三键 NaOH的水溶液，加热 消去 n+(n-1)H2O 16 或 CH3C≡CH CH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH

【解析】

A不饱和度==6，苯环的不饱和度是4，因为支链上只有3个碳原子，则说明该分子中还含有1个碳碳三键，A和溴水发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水，C能发生银镜反应，说明C分子中含有-CHO，结合C的分子式知，C结构简式为，B为，A为；根据E分子式知，C发生氧化反应生成D，D为，D发生还原反应生成E，E为，E发生消去反应生成F为；E发生缩聚反应生成G，G为。

(5)丙炔CH3C≡CH与溴水发生加成反应CH3CBr2CHBr2，CH3CBr2CHBr2发生水解反应产生CH3COCHO，CH3COCHO被氧化产生CH3COCOOH，CH3COCOOH与H2发生加成反应产生。

根据上述分析可知：A为，B为，C为，D为，E为，F为，G为。

(1) A结构简式为，则A中官能团的名称是碳碳三键；C的结构简式为；

(2) B为，分子中含Br原子，与NaOH的水溶液在加热条件下发生取代反应产生C：，B→C的反应条件是NaOH的水溶液、加热；E为，分子中含有-OH，由于羟基连接的C原子邻位C原子上有H原子，在浓硫酸存在的条件下发生消去反应产生F：，即E→F的反应类型是消去反应；

(3)E为，分子中含有羧基、羟基，与浓硫酸混合加热，发生缩聚反应产生和H2O，所以E→G的化学方程式为：n+(n-1)H2O；

(4)E为，E的同分异构体中，苯环上有4个取代基；遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚-OH，与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明含有-COOH，另外两个取代基是-CH3，符合条件的同分异构体共有16种，其中核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢的结构简式为、；

(5)丙炔CH3C≡CH与溴水发生加成反应CH3CBr2CHBr2，CH3CBr2CHBr2与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生CH3COCHO，CH3COCHO被催化氧化产生CH3COCOOH，CH3COCOOH与H2发生加成反应产生，所以合成路线为：CH3C≡CH CH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH。