阿戈美拉汀是一种抗抑郁药物，其合成路线如下： (1)A中含氧官能团的名称为___...

阿戈美拉汀是一种抗抑郁药物，其合成路线如下：

(1)A中含氧官能团的名称为_________和________。

(2)的反应类型为________。

(3)的反应中，氰基()被还原可生成副产物X(分子式为)，写出X的结构简式_______

(4)写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______。

①有氰基，能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应；

③分子中只有一个环，有4种不同化学环境的氢。

(5)已知：①++R＇COOH(R和R＇表示烃基)；

② (PPA为多聚磷酸)。

写出以和为原料制备的合成路线流程图_______ (无机试剂及任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

醚键羰基消去反应，，【解析】（1）A中所含有氧官能团为醚键、羰基；（2）由C与D的结构简式可知，D比C少1个羟基，增加了1个碳碳双键，说明该反应为消去反应；（3）当LiAlH4对氰基()的还原不彻底时，会产生副产物：，其分子式为：；（4）①能够发生银镜反应，说明该有机物中还含有醛基； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中还含有甲酸酯结构； ③该分子中含有苯环，总共只有4种不同化学环境的氢，说明该有机物中存在一个对称面；该有机物的不饱和度为7，根据上述分析可知，除醛基、氰基、苯环外，不含有其它不饱和键，另外因该有机物存在对称结构，因此甲酸酯基与氰基为对位，同时根据对称结构可知氰基与非苯环上的C相连，由此可分析出其结构框架为(并非最终结构)，然后根据上述分析要求将其它烷烃基连接，满足题干要求的结构有：，，；（5）根据题干相关信息可知，若需合成，则先合成，然后利用PPA反应制得目标产物，若要合成，则需要增加的碳链长度，因此可通过信息①的反应达到目的，然后根据题干中信息分析可知最终合成路线为：。

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考点分析：

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