Question

常用药﹣羟苯水杨胺，其合成路线如图。回答下列问题：

已知：

（1）羟苯水杨胺的化学式为___。1mol羟苯水杨胺最多可以和___molNaOH反应。

（2）D中官能团的名称___。

（3）A→B反应所加的试剂是___。

（4）F存在多种同分异构体。

F的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示4组峰，峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式___。

Answer

C13H11NO3 3 羟基、硝基 浓硝酸和浓硫酸 、、

【解析】

苯与氯发生取代反应得到氯苯A，根据题目给出的信息可知D中含有硝基，这个硝基只能是A到B的过程中引入的，而产物中左边的苯环上的取代基是对位的，因此B为对硝基氯苯，碱性条件下水解得到对硝基苯酚钠C，加酸中和后得到对硝基苯酚D，还原后得到对氨基苯酚E，根据F的分子式和最终产物的结构不难推出F是邻羟基苯甲酸（水杨酸），E和F脱水形成肽键，得到最终产物，据此来分析题目即可。

（1）根据结构得出其化学式为C13H11NO3，首先2个酚羟基能消耗2个氢氧化钠，水解后形成的羧酸又能消耗1个氢氧化钠形成羧酸盐，因此1mol产物一共可以消耗3mol氢氧化钠；

（2）D为对硝基苯酚，其中含有的官能团为硝基和羟基；

（3）根据分析，A→B是硝化反应，需要的试剂为浓硝酸和浓硫酸；

（4）能和氯化铁发生显色反应证明有酚羟基，能发生银镜反应证明有醛基，然后还有4种等效氢，一共有3种符合条件的同分异构体，分别为、、。