Question

姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：i．1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol

ii．

iii．（R₁、R₂、R₃为烃基或氢原子）

请回答：

（1）B→C的反应类型是__；

（2）C→D反应的化学方程式是__；

（3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是__，E→G反应的化学方程式是__；

（4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是__；

a 香兰醛能与NaHCO₃溶液反应

b 香兰醛能与浓溴水发生取代反应

c 1mol香兰醛最多能与3molH₂发生加成反应

（5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式__；

①苯环上的一硝基取代物有2种 ②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH

（6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是__；

（7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则电解时的阳极反应式是__。

Answer

取代反应 HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O 醛基和羧基 ac

【解析】

乙烯和溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应生成B1、2﹣二溴乙烷，B生成C，C生成D C2H2O2，D为乙二醛，结构简式为OHC﹣CHO，则C是乙二醇(HOCH2CH2OH)，D反应生成E，E的核磁共振氢谱中有两个峰，说明E中含有两类氢原子，则E的结构简式为OHC﹣COOH，E反应生成G，1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol，说明G中含有一个羧基、一个酚羟基、一个醇羟基，所以G的结构简式为：，G中醇羟基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反应生成K，结合已知信息得，K的结构简式为：，香兰醛反应生成姜黄素，姜黄素的分子中有2个甲基，结合已知信息得，姜黄素的结构简式为：，据此分析解答。

（1）根据以上分析，1、2﹣二溴乙烷和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，该反应属于取代反应；

（2）乙二醇被氧气氧化生成乙二醛，反应方程式为：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O；

（3）E的结构简式为OHC﹣COOH，则E中含有醛基和羧基，E→G反应的化学方程式为；

（4）香兰醛的结构简式为；

a．香兰醛不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故错误；

b．香兰醛含有酚羟基，所以能与浓溴水发生取代反应，故正确；

c．能和氢气发生加成反应的是醛基和苯环，所以1mol香兰醛最多能与4molH2发生加成反应，故错误；

（5）苯环上的一硝基取代物有2种，说明是含有两个取代基且处于对位，1mol该物质水解，说明含有酯基，最多消耗3molNaOH，结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，所以该结构简式为；

（6）通过以上分析知，姜黄素的结构简式为；

（7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则说明G失电子发生氧化反应，所以电解时的阳极反应式是。