Question

呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A 物质核磁共振氢谱共有___________个峰，B→C 的反应类型是_____；E 中含有 的官能团名称是_____，D不能够发生的反应有_________(填代号)。

①氧化反应    ②取代反应    ③加成还原    ④消去反应

(2)已知 X 的分子式为 C₄H₇Cl，写出 A→B 的化学方程式：_____________。

(3)Y 是 X 的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则 Y 的名称(系统命名)是 ________。

(4)下列有关化合物 C、D 的说法正确的是_____________。

①可用氯化铁溶液鉴别 C 和 D    ②C、D 含有的官能团完全相同

③C、D 互为同分异构体    ④C、D 均能使溴水褪色

(5)E 的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：____________。

①环上的一氯代物只有一种     ②含有酯基     ③能发生银镜反应

Answer

3 取代反应 羟基、醚键 ④ 4-氯-1-丁烯 ①③④ 、

【解析】

(1)A分子为对称结构，分子中含有3种氢原子，其核磁共振氢谱具有3组吸收峰；对比B、C的结构可知，B中酚-0H上的H被取代，B→C的反应属于取代反应；由E的结构可知，含有的官能团有羟基、醚键；D含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有酚羟基，可以发生取代反应，酚羟基、碳碳双键均能发生氧化反应，不能发生消去反应，故选④；答案为：3；取代反应；羟基、醚键；④；

(2)对比A、B的结构，可知A→B属于取代反应,则X为CH2=CH(CH3)CH2Cl, 反应还有HCl生成，反应方程式为 ；

(3)Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含不含甲基，则Y为CH2=CHCH2CH2Cl,系统命名为：4-氯-1-丁烯；

(4)①C不含酚羟基，而D含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，可以用氯化铁溶液鉴别C和D，故①正确；②C含有醚键、D含有酚羟基，二者含有官能团不完全同，故②错误；③C、D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故③正确；④C、D均含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，均能使溴水褪色，故④正确；答案选①③④；

(5)E的芳香族同分异构体满足：含有酯基且能发生银镜反应，含有与甲酸形成的酯基，且环上的一氯代物只有一种，结合E的结构可知，应还含有4个甲基，且为对称结构，符合条件的同分异构体为:、。