Question

柳胺酚是一种药物，其常用的合成路线如图所示。回答下列问题：

已知：

（1）柳胺酚的化学式为___________________。

（2）A→B反应所需的试剂是____________；B→C反应的化学方程式为_____________。

（3）D→E反应的有机反应类型是____________________；物质E中含有的官能团的名称是____________________________________。

（4）E和F反应的化学方程式为____________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：_____________________。

①含有苯环；

②能发生银镜反应，不能发生水解反应；

③在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2mol NaOH溶液发生反应；

④苯环上有2种不同化学环境的氢原子。

Answer

浓硝酸和浓硫酸 还原反应 羟基、氨基 、

【解析】

苯和氯气在氯化铁的作用下发生取代反应生成A为，根据柳胺酚的结构简式以及F的分子式可知E为，F为。根据已知信息可知D为，B水解生成C，C酸化得到D，则B为，C为，据此解答。

根据以上分析可知A为，B为，C为，D为，E为，F为。则

（1）根据柳胺酚的结构简式可推出其分子式为C13H11NO3；

（2）A是氯原子取代苯环上的氢原子，则A的结构简式为，A→B引入硝基，因此反应所需的试剂是浓硝酸和浓硫酸。B→C发生卤素原子的水解，其反应方程式为；

（3）根据已知信息可知D→E反应发生的是还原反应；物质E的结构简式为，含有的官能团的是氨基和羟基；

（4）E→F发生缩合脱水反应，氨基去一个氢原子，羧基去羟基，其反应方程式为；

（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，不能水解不含有酯基，能与2molNaOH发生反应，说明含有2mol酚羟基，苯环上有二种不同化学环境的氢原子，说明是对称结构，因此符合条件的有机物结构简式为、。