Question

二氢弥猴桃内酯(J)是一种调配烟草用香精，制备该物质的合成路线如下：

已知：A、B、C中含有一种相同的官能团,B和C中均含有两个甲基。

(1)A的化学名称是_________;Ⅰ中所含官能团的名称是_________。

(2)A生成B或C的反应类型是_________,G生成H的反应类型是_________。

(3)A在催化剂作用下发生加聚反应,生成的常见高分子化合物的结构简式为_________。

D生成E所用的试剂为乌洛托品,其相对分子质量为140,可由甲醛与氨气以物质的量之比3∶2反应脱去水得到，乌洛托品分子中有4个六元环，所有氢原子化学环境相同,乌洛托品的分子式为_________，结构简式为_____________________________。

(4)化合物E与足量H₂ 在催化剂及加热条件下反应的化学方程式为________________________。

(5)芳香族化合物X是J 的同分异构体，1mol X能与2mol NaOH 反应,X的核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6∶6,写出一种符合条件的X的结构简式：__________________。

(6)写出以1-丙醇为原料(其他试剂任选)制备2-丁烯酸的合成路线____________________。

Answer

2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯) 碳碳双键和羧基 加成反应 消去反应 C6H12N4 +3H2 [或] CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCN CH3CH=CHCOOH

【解析】

A的分子式为C5H8，结合后面物质的结构可知为链烃，A、B、C中含有一种相同的官能团,B和C中均含有两个甲基，则官能团为碳碳双键，A为二烯烃CH2=C(CH3)CH=CH2，B和C分别为CH3CCl(CH3)CH=CH2和CH3C=(CH3)CH2CH3，B或C与A在四氯化锡催化下发生加成反应都生成，与乌洛托品反应生成，在苯胺、硫酸作用下转化为，在乙酸、KCN作用下发生加成反应转化为，在POCl3、吡啶作用下发生消去反应转化为，酸化得到，继续酸化得到。(1)A为CH2=C(CH3)CH=CH2，化学名称是2-甲基-1,3-丁二烯或异戊二烯;Ⅰ为，所含官能团的名称是碳碳双键和羧基；(2)A生成B或C是CH2=C(CH3)CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CH3CCl(CH3)CH=CH2或CH3C=(CH3)CH2CH3，反应类型是加成反应,G生成H是在POCl3、吡啶作用下发生消去反应转化为，反应类型是消去反应；(3) CH2=C(CH3)CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成的常见高分子化合物的结构简式为；D生成E所用的试剂为乌洛托品,其相对分子质量为140,可由甲醛与氨气以物质的量之比3∶2反应脱去水得到，乌洛托品的分子中碳氮个数比为3：2，结构式为（C3HxN2）n,故估算应有n=2，则x=6，乌洛托品的分子式为C6H12N4；乌洛托品分子中有4个六元环，所有氢原子化学环境相同,则高度对称，乌洛托品的结构简式为； (4)化合物E（）与足量H2 在催化剂及加热条件下反应的化学方程式为+3H2；(5)芳香族化合物X是J的同分异构体，1molX能与2molNaOH反应,只含有二个氧故应该为两个酚羟基，X的核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6∶6,则两个酚羟基为其中的2，另各有两个等效甲基，即4个甲基分两组，高度对称，种符合条件的X的结构简式有：(9).  或； (6)1-丙醇在铜的催化下氧化得到丙醛，丙醛与KCN、乙酸发生反应生成，在POCl3、吡啶作用下发生消去反应转化为CH3CH=CHCN，CH3CH=CHCN酸化得到2-丁烯酸，合成路线如下：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCN CH3CH=CHCOOH。