Question

PET是目前世界上产量最大的聚酯类合成纤维，冬奥会比赛场馆装饰材料、矿泉水瓶、磁带和胶卷的片基等都广泛采用PET材料。以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX₂(R、R₁代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。

(1)RX₂中苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种。则RX₂的结构简式为____________。

(2)1 mol C与足量碳酸氢钠溶液反应可放出________L CO₂(标准状况下)。

(3)反应①的化学方程式为______________，其反应类型为________。从D到E，工业上一般通过两步反应来完成。若此处从原子利用率为100%的角度考虑，由D与某种无机物一步合成E，该无机物的化学式为________________。

(4)C的同分异构体M具有：①M分子中，苯环上有三个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应；④在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有________种。

(5)写出合成PET的化学方程式：__________。

Answer

44.8 CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O 消去反应 H2O2 10 n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O

【解析】

RX2是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%，则X的相对原子质量为35.5，则X为Cl，RX2中为烃基的式量为104，RX2是芳香族化合物，利用商余法可知，RX2中含有碳原子数为8，氢原子数为8，所以RX2的分子式为C8H8Cl2，RX2苯环上只有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种，则RX2的结构简式为，碱性水解得B为，B发生氧化反应生成C为，D是最简单的烯烃，则D为乙烯，结构简式为CH2=CH2，所以R1X为CH3CH2Cl，CH3CH2Cl发生消去反应生成乙烯，因为PET中高分子聚合物，结合C的结构可知，E应为HOCH2CH2OH，从原子利用率为100%的角度考虑，假设通过D与某种无机物一步合成E，则该无机物为H2O2，据此答题。

根据上述分析可知RX2为，B为，C为，R1X为CH3CH2Cl，D为CH2=CH2，E为HOCH2CH2OH， PET为。

(1)根据上面的分析可知，RX2的结构简式为；

(2)C为，分子中含有2个-COOH，由于酸性：羧酸>H2CO3，所以1 mol C与足量的NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2气体，在标准状况下其体积V(CO2)=2 mol×22.4 L/mol=44.8 L；

(3)反应①是CH3CH2Cl与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应产生CH2=CH2、HCl，反应方程式为：CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O，该反应为消去反应；D为CH2=CH2，E为HOCH2CH2OH，若此处从原子利用率为100%的角度考虑，由D与某种无机物一步合成E，该无机物的化学式H2O2；

(4) C为，C的同分异构体M具有：①M分子中，苯环上有三个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚-OH；③与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应,说明含有醛基-CHO；④在稀硫酸中能发生水解反应，说明含有酯基。同时符合上述条件可能的官能团为：HCOO-、-OH、-CHO，三个官能团在苯环上处于邻位有3种不同结构；两种官能团处于邻位，另一个处于间位有2×3=6种；三个官能团都处于间位只有1种结构，所以符合条件的M的可能的同分异构体的结构有3+6+1=10种；

(4)C为，E为HOCH2CH2OH，二者在一定条件下通过缩聚反应生成高分子化合物PET的化学方程式为n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。