Question

A为芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，苯环上只有两种取代基，并且这两种取代基处于邻位，A的相对分子质量为164。A不能使溶液变色，但可被银氨溶液氧化为B；B能在浓存在和加热条件下发生分子内的酯化反应生成C，C分子中除苯环外还有一个含氧的六元环（与苯环共用2个C原子）。

（1）B分子中的含氧官能团是________________________________________。

（2）A的苯环上两个取代基中的碳原子总数是（填数字）____________________。

（3）试写出其中的任意两种A及其对应的C的结构简式（请按对应关系分组填写）

第一组A__________________C___________________

第二组A___________________C___________________

Answer

、 4

【解析】

A为芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，A不能使FeCl3溶液显色，说明苯环上不含羟基，但可被银氨溶液氧化为B，说明A中含有醛基，B在浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，说明B中含有羧基和羟基。

(1)B在浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，说明B中含有羧基和羟基；
(2)A有一个羟基，没有酚羟基，有一个醛基，A中剩余基团式量为164-29-17-76=42，故为C3H6，故A的苯环上两个取代基可能分别为—CHO和—C3H6OH，也可以是其他组合，但碳原子总数不变，碳原子总数是1+3=4；
(3)由于B能在浓硫酸存在下发生分子内的酯化反应生成含氧的六元环(与苯环共用2个C原子)，说明B中含有羧基和羟基，则若A的结构简式为、则C为；若A的结构为，则C的结构为。