Question

利奈唑胺（I）为细菌蛋白质合成抑制剂，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是____，

（2）C—D、F—G的结反应类型分别为____

（3）B的结构简式为____。

（4）H—I的化学方程式为____。

（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号（*）标出中的手性碳____

（6）芳香族化合物X是C的同分异构体，写出核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为4:4:2:1的X的结构简式____。（不考虑立体异构，只写一种）

（7）参照上述合成路线，设计以甲苯和乙酸为原料制备的合成路线（无机试剂任选）____。

Answer

氟原子、硝基 还原反应、取代反应

【解析】

CH2-NH-C=O-CH3

（1）根据A的结构简式判断官能团；

（2）C→D是C中的硝基变为氨基、F→G是F中的氯原子被-N3代替；

（3）A+B→C+HF，根据A、C的结构简式推断B的结构简式；

（4）和醋酸生成和水；

（5）根据连有4个不同的原子或基团的碳原子为手性碳判断；

（6）芳香族化合物X是C的同分异构体，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为4:4:2:1，说明结构对称；

（7）甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，与NaN3反应生成，与氢气发生还原反应生成，和乙酸反应生成；

（1）A的结构简式是，官能团名称是氟原子、硝基；

（2）C→D是C中的硝基变为氨基，属于还原反应；F→G是F中的氯原子被-N3代替，属于取代反应；

（3）A+B→C+HF，根据A、C的结构简式，可知A中的F原子被代替，所以B的结构简式是；

（4）和醋酸生成和水，反应的化学方程式为；

（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。中的手性碳为；

（6）芳香族化合物X是C的同分异构体，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为4:4:2:1的X的结构简式是；

（7）甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，与NaN3反应生成，与氢气发生还原反应生成，和乙酸反应生成，合成路线为。