Question

H是重要的化学物质，在实验室中合成路线(部分反应条件及产物已略去)如图：

回答下列问题：

（1）E中含氧官能团的名称为__，D的化学名称是__。

（2）写出F与NaOH溶液反应的化学方程式：__。

（3）由B生成C的反应类型为__。

（4）E生成F过程中，另一产物的结构简式为__。

（5）K是D的同系物，且相对分子质量比D大14，K的同分异构体同时具有下列两个特征：

①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的K的同分异构体有__种(不含立异构)，核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为__。

（6）参照上述合成路线，写出以乙烯、乙醛和B为初始原料合成的路线__(其他无机试剂可任选)。

Answer

(酚)羟基、酯基 邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛) +3NaOH+CH3CH2OH+H2O 酯化反应(或取代反应) CH3CH2OH 4

【解析】

B与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成C，由C的分子式可知，C的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C与D反应生成E，E在催化剂加热的条件下生成F，F在氢氧化钠溶液中发生水解反应，生成和乙醇，再进行酸化，生成，在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成H，据此解答。

B与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成C，由C的分子式可知，C的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C与D反应生成E，E在催化剂加热的条件下生成F，F在氢氧化钠溶液中发生水解反应，生成和乙醇，再进行酸化，生成，在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成H，

(1)由E的结构简式可知，E中含氧官能团为-OH、-COO-，名称为(酚)羟基、酯基，D的化学名称为邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)，故答案为：(酚)羟基、酯基；邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)；

(2)F中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，生成和乙醇，则F与NaOH溶液反应的化学方程式为：+3NaOH +CH3CH2OH+H2O；

故答案为：+3NaOH +CH3CH2OH+H2O；

(3)由以上分析知，由B生成C的反应类型为酯化反应(或取代反应)，故答案为：酯化反应(或取代反应)；

(4)对比E和F的结构简式可知，反应过程中，E的酚羟基的O-H键发生断裂，其中一个酯基的C-O单键发生断裂，从而生成F和CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；

(5)K是D的同系物，且相对分子质量比D大14，则K比D多一个CH2原子团，K的同分异构体同时具有下列两个特征：

①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应，说明为甲酸某酯，含有-OOCH结构，则满足上述条件的K的同分异构体有（有邻、间、对3种，）以及，共4种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为，故答案为：4；；

(6)参照上述合成路线可知，由乙烯与水在催化剂加热的条件下反应生成乙醇，乙醇与B在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根据C与D反应生成E可知，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3与乙醛可反应生成CH3CH=C(COOCH2CH3)2，CH3CH=C(COOCH2CH3)2在氢氧化钠溶液中发生水解反应，然后在酸化得到；

故答案为：。