Question

PHEMA材料、树脂Q在生产、生活中有着十分广泛的应用，其中PHEMA的结构是：，它们的合成路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）C中所含的官能团是____；

（2）G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，F→G的反应类型是____；

（3）写出以下反应的化学方程式：

①A→B____；

②D→E____；

③→Q____。

（4）D有多种同分异构体，属于酯且含有碳碳双键的共有____种，写出满足以下条件D的同分异构体的结构简式____（不包含立体异构）：

①属于酯；②含有碳碳双键；③能发生银镜反应；④含有甲基；

（5）K的核磁共振氢谱有两种峰，峰值面积比为2：9，K的结构简式是：____。

Answer

碳碳双键、醛基 消去反应 CH3CH2CHO+HCHOHOCH2CH(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O n+nHCHO+(n-1)H2O 5 HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2

【解析】

由PHEMA的结构，结合D与乙二醇反应生成E可知，E通过加聚反应生成PHEMA，则E为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，D为CH2=C(CH3)COOH；C与银氨溶液反应，酸化后生成D，则C为CH2=C(CH3)CHO，由A到C的转化关系，结合反应信息可知，A为CH3CH2CHO，B为HOCH2CH(CH3)CHO；C与氢气发生加成反应生成F，则F为CH3CH(CH3)CH2OH；F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，则G为CH2═C(CH3)2；对二苯酚与G发生加成反应生成K，则满足核磁共振氢谱有两种峰，峰值面积比为2：9的K为；对二苯酚与甲醛发生缩聚反应生成树脂Q，则Q为。

(1)C的结构简式为CH2=C(CH3)CHO，官能团为碳碳双键、醛基；

(2)F→G的反应是CH3CH(CH3)CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2═C(CH3)2；

(3)①A→B的反应是CH3CH2CHO与HCHO发生加成反应生成HOCH2CH(CH3)CHO，反应的化学方程式为：CH3CH2CHO+HCHOHOCH2CH(CH3)CHO；

②D→E的反应是CH2=C(CH3)COOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，反应的化学方程式为CH2=C(CH3)COOH+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O；

③→Q的反应是对二苯酚与甲醛发生缩聚反应生成树脂，反应的化学方程式为；

(4)CH2=C(CH3)COOH的种同分异构体，属于酯且含有碳碳双键有：CH2=CCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2，符合条件的同分异构体有5种；满足属于酯、含有碳碳双键、能发生银镜反应、含有甲基的同分异构体的结构简式为：HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2；

(5)满足核磁共振氢谱有两种峰，峰值面积比为2：9的K的结构简式为。