Question

食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，1mol B与足量Na反应生成0.5mol H₂，各物质间有如图1转化。

回答下列问题：

（1）在一定条件下能与C发生反应的是____；

a.Na              b.Na₂CO₃            c.Br₂/CCl₄          d.CH₃COOH

（2）D分子中的官能团名称是____，E的结构简式是____；

（3）B与F反应生成A的化学方程式是____；

（4）F的某种同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。则甲的结构简式是____；

（5）已知醇与某类环醚类之间在和固体碱共热的环境下会有如图2反应：从反应机理分析，该反应类型可称为____；

（6）工业上由乙出发可以合成有机溶剂戊（C₇H₁₄O₃），流程图示见图3，

已知：①乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态；②丁分子中有2个甲基，推测戊的结构简式是____。

Answer

ad 醛基 CH3CH2COOH CH3(CH2)4COOH+CH2=CHCH2OHCH3(CH2)4COOCH2CH=CH2+H2O HCOOCH2C(CH3)3 加成反应 CH3CH2COOCH(CH3)CH2OCH3

【解析】

由有机物的转化关系可知，F能与NaHCO3反应生成CO2，应含有-COOH，由F分子式可知属于饱和一元羧酸，且不存在支链，应为CH3(CH2)4COOH，B和F反应生成A，由分子式可只B中应含有3个C原子，B分子中无甲基，B能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，1mol B与足量Na反应生成0.5mol H2，说明分子中含有1个-OH，则B应为CH2=CHCH2OH， A为CH3(CH2)4COOCH2CH=CH2；B与氢气发生加成反应生成C，则C为CH3CH2CH2OH；C氧化生成D，则D为CH3CH2CHO；D进一步氧化生成E，则E为CH3CH2COOH。

(1)C为CH3CH2CH2OH，含有羟基，能与钠、羧酸反应，不能与碳酸钠、溴的四氯化碳溶液反应，故答案为：ad；

(2)D为CH3CH2CHO，含有官能团为：醛基，E的结构简式是CH3CH2COOH，故答案为：醛基；CH3CH2COOH；

(3)B与F的反应为在浓硫酸作用下，CH2=CHCH2OH与CH3(CH2)4COOH共热发生酯化反应生成CH3(CH2)4COO CH2CH=CH2，反应的化学方程式是：CH3(CH2)4COOH+CH2=CHCH2OHCH3(CH2)4COO CH2CH=CH2+H2O，故答案为：CH3(CH2)4COOH+CH2=CHCH2OHCH3(CH2)4COOCH2CH=CH2+H2O；

(4)F的结构简式为CH3(CH2)4COOH，F的同分异构体甲能发生水解反应，属于酯类物质，其中的一种产物能发生银镜反应，应为甲酸酯；另一产物在浓H2SO4存在条件下受热不能产生使Br2的CCl4溶液褪色的有机物，说明不能发生消去反应，则-OH邻位C原子上不含H原子，但其催化氧化后的产物也能发生银镜反应，说明含有-CH2OH，则该有机物的结构简式应为：HCOOCH2C(CH3)3，故答案为：HCOOCH2C(CH3)3；

(5)从反应机理分析，该反应为与发生加成反应生成，故答案为：加成反应；

(6)中乙是C的同系物，属于醇类物质，催化氧化产物为醛类，在常温下为气态，则为甲醛，所以乙是甲醇，E为CH3CH2COOH，与丁反应得到戊，根据戊的分子式可以推得丙为，则丁为CH3OCH2CH2OH，戊为CH3CH2COOCH(CH3)CH2OCH3，故答案为：CH3CH2COOCH(CH3)CH2OCH3。