Question

某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：

(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是___________(填化学式)，F中含氧官能团的名称为___________。

(2)E→F的反应类型为___________，B的结构简式为___________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是___________。

(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：_________________________________。

(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为___________。

①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4 mol Ag

②遇FeCl₃溶液发生显色反应

③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基

(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线：______________________(其他试剂任选)。

Answer

O2 羟基、酯基 酯化反应或取代反应 咖啡酸乙酯 3

【解析】

根据流程图中有机物的结构式、分子式及反应条件分析各步反应的反应类型及产物；根据已知条件分析同分异构体的种类；根据题干信息设计有机物合成路线。

由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯；

(1)乙烯生成乙醛，则X是O2；F中含氧官能团的名称为羟基、酯基，

故答案为O2；羟基、酯基；

(2)E→F的反应类型为酯化反应或取代反应；B的结构简式为；F的名称是咖啡酸乙酯，

故答案为酯化反应或取代反应；；咖啡酸乙酯；

(3)D为，与NaOH溶液反应的化学方程式：，

故答案为；

(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个-CHO、一个HCOO-，苯环上有2个官能团：-OH、，苯环上有3种不同的位置关系，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为，

故答案为3；；

(5)乙烯先被氧化成乙醛，乙醛再转化为2-丁烯醛，最后氧化为目标产物：，故答案为。