Question

含氧有机物甲可用来制取多种有用的化工产品，合成路线如图：

已知：Ⅰ.RCHO

Ⅱ.RCOOHRCOClRCOOR’(R、R’代表烃基)

（1）甲的含氧官能团的名称是___。写出检验该官能团常用的一种化学试剂的名称___。

（2）写出己和丁的结构简式：己__，丁__。

（3）乙有多种同分异构体，属于甲酸酯，含酚羟基，且酚羟基与酯的结构在苯环邻位的同分异构体共有___种。

（4）在NaOH溶液中发生水解反应时，丁与辛消耗NaOH的物质的量之比为__。

（5）庚与M合成高分子树脂的化学方程式为___。

Answer

醛基 银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液） 5 1：2

【解析】

甲能与银氨溶液反应，则甲含有-CHO，甲与HCN发生加成反应、酸化得到乙，可推知甲为，甲与氢气发生加成反应生成丙为，乙与丙在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成丁为．甲与与银氨溶液发生氧化反应、酸化生成戊为，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己为，庚与有机物M发生聚合反应生成高分子树脂，由高分子树脂的结构可知，应是与HCHO发生的加聚反应，而庚与己发生反应生成辛，由信息可知，庚应含有羟基，故庚为，M为HCHO，辛为，据此解答。

（1）甲为，含氧官能团是：醛基，检验醛基常用的化学试剂为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），故答案为：醛基；银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；

（2）由上述分析可知，己的结构简式为，丁的结构简式为，故答案为：；；

（3）乙有多种同分异构体．属于甲酸酯，含酚羟基，且酚羟基与酯的结构在苯环邻位的同分异构体：

若有2个侧链，侧链为-OH、-CH2OOCH，若有3个侧链，侧链为-OH、-OOCH、-CH3 ，-OH、-OOCH处于邻位，-CH3 有4种位置，故共有5种，故答案为：5；

（4）在NaOH溶液中发生水解反应时，1mol丁（）水解消耗1molNaOH，1mol辛（）消耗NaOH为2mol，二者消耗氢氧化钠的物质的量之比为1：2，故答案为：1：2；

（5）庚与M合成高分子树脂的化学方程式为：，

故答案为：。