Question

环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸。

请回答：

（1）化合物C的结构简式是 __________________。

（2）下列说法中不正确的是__________________ 。

A．化合物A能与NaHCO₃溶液反应

B．化合物B和C能形成高聚物

C．化合物G的化学式为C₆H₈O₄

D．1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气

（3）写出D + E → F的化学方程式：__________________。

（4）环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构

简式：__________________

① 能使FeCl₃溶液变紫色；

② 含有丙烯醛中所有的官能团；

③ ¹H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。

（5） 以1,3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸（  ），请你选用必要试剂，设计该合成路线。__________________

Answer

HOOCCH2COOH A

【解析】

根据流程图，丙烯醛CH2=CHCHO与水反应生成A，A的化学式为C3H6O2，则发生了加成反应，A氧化生成C，C与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成E，根据E的化学式，说明C为二元羧酸，则C为HOOCCH2COOH，A为HOCH2CH2CHO，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A与氢气发生还原反应生成B，B与HBr反应生成二溴代烃，则B为二元醇，B为HOCH2CH2CH2OH，D为BrCH2CH2CH2Br，根据信息，D和E反应生成F，F为，F水解生成G， G为，根据信息，G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。

(1)化合物C为HOOCCH2COOH，故答案为HOOCCH2COOH；

(2)A．A为HOCH2CH2CHO，不能与NaHCO3溶液反应，错误；

B．B为HOCH2CH2CH2OH，C为HOOCCH2COOH，能发生酯化反应形成高聚物，正确；

C．G为，化学式为C6H8O4，正确；

D．B为HOCH2CH2CH2OH，1 molB与足量金属钠反应能生成1 mol氢气，正确；

故选A；

(3)D + E → F的化学方程式为；

(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X， X满足：① 能使FeCl3溶液变紫色，说明含有酚羟基；② 含有丙烯醛中所有的官能团，即含有碳碳双键和醛基；③ 1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有；

(5) 以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸( )，根据题干流程图提供的信息，可以用1,3-丁二烯首先制备二溴代烃，再与E反应生成，然后水解生成，最后加热脱羧即可，合成路线为：。