Question

化合物I是临床常用的镇静、麻醉药物,其合成路线如下:

已知：R＇、R〞代表烃基或氢原子

+ R〞Br+CH₃ONa+CH₃OH+NaBr

回答下列问题:.

（1）A的名称为________,D中官能团的名称为____。

（2）试剂a的结构简式为_______，I 的分子式为______。

（3）写出E→F 的化学方程式: _________。反应G→H的反应类型是_________。

（4）满足下列要求的G的同分异构体共有.___种,其中核磁共振氢谱图中峰面积比为9 : 2: 1的有机物的结构简式为. _________。

a 只有一种官能团  b 能与NaHCO₃溶液反应放出气体   c 结构中有3个甲基

（5）以CH₂ BrCH₂CH₂ Br、CH₃OH、CH₃ONa为原料,无机试剂任选,制备的流程如下,请将有关内容补充完整: ____，____，____，____。

CH₂BrCH₂CH₂BrHOOCCH₂COOHCH₃OOCCH₂COOCH₃

Answer

溴乙烷 醛基、酯基 C11H18N2O3 +CH3OH+H2O 取代反应 3 HOOCCH(CH3)C(CH3)2COOH、、CH(COOH)2C(CH3)3 HOCH2CH2CH2OH CH2BrCH2CH2Br

【解析】

根据合成路线图及题给反应信息知，B（乙酸乙酯）与C发生取代反应生成D ，E与甲醇发生酯化反应生成F ，则E为，F与溴乙烷发生题给反应生成G，对比G和F的结构，结合信息反应知试剂a为，结合H和I的结构变化分析，可知H和NH2CONH2脱去2分子CH3OH形成六元环，据此分析解答。

（1）根据A的结构简式分析，A为溴乙烷；D为，所含官能团有醛基、酯基，故答案为：溴乙烷；醛基、酯基；

（2）根据G和H的结构变化，结合题给反应信息知，试剂a的结构简式为；根据I 的结构简式分析其分子式为C11H18N2O3，故答案为：；C11H18N2O3；

（3）E与甲醇发生酯化反应得到F，化学方程式为：+CH3OH+H2O；比较G和H的结构变化，反应G→H的反应类型是取代反应，故答案为：+CH3OH+H2O；取代反应；

（4）G为，同分异构体中只有一种官能团，能与NaHCO3溶液反应放出气体，则含有2个羧基，结构中有3个甲基的结构有、、CH(COOH)2C(CH3)3共3种，核磁共振氢谱图中峰面积比为9 : 2: 1，则有3种不同化学环境的H，且原子个数比为9 : 2: 1，其结构为：、，CH(COOH)2C(CH3)3，故答案为：3；HOOCCH(CH3)C(CH3)2COOH、、CH(COOH)2C(CH3)3；

（5）可利用CH2 BrCH2CH2 Br先水解再氧化得到HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH再与甲醇酯化即可生成CH3OOCCH2COOCH3，最后CH3OOCCH2COOCH3、CH2BrCH2CH2 Br、CH3ONa发生信息中的反应成环得到，CH2BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中加热水解生成HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOCCH2COOH，故答案为：；HOCH2CH2CH2OH； ；CH2BrCH2CH2Br。