Question

CAPE是蜂胶主要活性组分之一，具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤的作用，在医学上具有广阔的应用前景。合成CAPE的路线设计如下：

      

已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；

② ；

③ 。

请回答下列问题：

（1） A中官能团的名称为____。

（2）C生成D所需试剂和条件是____。

（3）E生成F的反应类型为____。

（4）1mol CAPE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为____。

（5）咖啡酸生成CAPE的化学方程式为____。

（6）芳香化合物X是G（C₉H₈O₃）的同分异构体，满足下列条件，X的可能结构有____种，

a. 属于芳香族化合物

b. 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂

c. 能与新制的 Cu(OH)₂悬浊液反应生成砖红色沉淀

其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积之比为1:2:2:1:1:1，写出一种符合要求的X的结构简式____。

（7）参照上述合成路线，以 和丙醛为原料(其它试剂任选)，设计制备的合成路线____。

Answer

氯原子 氯气、光照 氧化反应 4mol +HBr 17

【解析】

A的核磁共振氢谱有三个波峰，结合F结构简式知，A为，A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应然后酸化得到B为，B发生②的反应生成C为，C和氯气在光照条件下发生取代反应生成D，D发生水解反应然后酸化得到E，E发生氧化反应生成F，则E结构简式为，D为，F发生信息③的反应生成G，G结构简式为，G发生银镜反应然后酸化生成咖啡酸，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键，咖啡酸结构简式为，咖啡酸和3-溴乙基苯发生取代反应生成CAPE，CAPE结构简式为；
（7）以  和丙醛为原料（其他试剂任选）制备 ，发生信息②的反应，然后发生水解反应、催化氧化反应、③的反应得到目标产物。

（1）根据分析，A的结构简式为，则A中官能团的名称为氯原子，

答案为：氯原子；

（2）根据分析，C为，D为，则 C和氯气在光照条件下发生取代反应生成D；

答案为：氯气、光照；

（3）根据分析，E结构简式为，E中的羟基发生氧化反应生成F中的醛基，则E生成F的反应类型为氧化反应，

答案为：氧化反应；

（4）根据分析，CAPE结构简式为，根据结构简式，1moCAPE含有2mol酚羟基，可消耗2mol NaOH，含有一个酯基，可消耗1molNaOH发生水解，CAPE水解后产生咖啡酸，含有羧基，可消耗1molNaOH，则1mol CAPE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为2mol+1mol+1mol=4mol，

答案为：4mol；

（5）咖啡酸和3-溴乙基苯发生取代反应生成CAPE，CAPE结构简式为，咖啡酸生成CAPE的化学方程式为+HBr，

答案为：+HBr；

（6）G结构简式为，芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1:2:2:1:1:1，其符合要求的X的结构简式为，

答案为：；

（7）以  和丙醛为原料(其他试剂任选)制备 ,发生信息②的反应,然后发生水解反应、催化氧化反应、③的反应得到目标产物,其合成路线为，

答案为：。