Question

化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）的名称为____。

（2）D中含氧官能团的名称为____。

（3）B→C的反应方程式为____。

（4）D→E的反应类型为____。

（5）C的同分异构体有多种，其中苯环上连有—ONa、2个—CH₃的同分异构体还有____种，写出核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6:2:1的同分异构体的结构简式____。

（6）依他尼酸钠（）是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计以 为原料（其他原料自选）合成依他尼酸钠的合成路线。________________

Answer

2-氯丙酸 羧基、醚键 取代反应 5

【解析】

由流程图可知：A在催化剂作用下发生苯环上溴代反应生成B，B发生取代反应生成C，，C发生信息中取代反应生成D，由信息D发生取代反应生成E，由E的结构、反应条件，逆推可知D为、C为、B为．对比E、F的结构，可知E的羧基与碳酸钠反应，E中亚甲基与甲醛发生加成反应、消去反应引入碳碳双键，最终生成F。

（6）模仿C→F的转化，可知先与ClCH2COOH反应，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后与HCHO反应得到目标物。

（1）中Cl为取代基，丙酸为母体从羧基中C原子起编碳号，名称为：2-氯丙酸；

（2）D为，D中含氧官能团的名称为：羧基、醚键；

（3）B→C的反应方程式为：

（4）D→E是苯环上H原子被-COCH2CH3替代，属于取代反应；

（5）C（）的同分异构体有多种，其中苯环上连有—ONa、2个—CH3的同分异构体，2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的-ONa分别有2种、3种、1种位置结构，共有6种，不包括C本身还有5种，核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6：2：1的同分异构体的结构简式为：；

（6）模仿C→F的转化，可知先与ClCH2COOH反应，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后与HCHO反应得到目标物，合成路线流程图为：。