Question

呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A在空气中久置会由无色转变为棕褐色，其原因是____________，A在核磁共振氢谱中有___________组峰。

（2）B→C的反应类型是_____________________。

（3）已知X的分子式为C₄H₇Cl。写出A→B的化学方程式：___________________。

（4）要鉴别化合物C和D，适宜的试剂是__________________________。

（5）B的同分异构体很多，符合下列条件的有______种，写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：__________(任写一种)。

①苯的衍生物　②有两个互为对位的取代基 ③含有酯基

Answer

A被空气中的O2氧化 3 取代反应 FeCl3溶液或浓溴水 10 或

【解析】

（1）酚羟基易被氧化，所以A在空气中久置会由无色转变为棕褐色的原因是A被空气中的O2氧化；根据A的结构简式可知A分子中含有3类氢原子，因此A在核磁共振氢谱中有3组峰。

（2）对比B、C的结构简式可知，B中酚-OH上的H被取代，因此B→C的反应属于取代反应。

（3）对比A、B的结构，可知A→B属于取代反应，已知X的分子式为C4H7Cl，则X为CH2=CH（CH3）CH2Cl，根据原子守恒可知反应还有HCl生成，反应方程式为。

（4）C不含酚羟基，而D含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，可以用氯化铁溶液鉴别C和D；另外酚羟基也可以用浓溴水鉴别。

（5）B的同分异构体很多，①苯的衍生物，含有苯环；②有两个互为对位的取代基；③含有酯基，则苯环上的两个取代基是HCOO－和正丙基、HCOO－和异丙基，HCOOCH2－和乙基、HCOOCH2CH2－和甲基、HCOOCH(CH3)－和甲基、CH3COO－和乙基、CH3OOC－和乙基、CH3CH2COO－和甲基、CH3COOCH2－和甲基、CH3OOCCH2－和甲基，因此共计是10种。其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为、、、等。